杂环化学1,2,3-噻二唑衍生物

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1、1,2,3-噻二唑衍生物的分类、合成、作用机理及其研究进展姓名学号指导老师专业农药学1,2,3-噻二唑衍生物的分类、合成、作用机理及其研究进展（浙江工业大学化工学院）摘要1,2,3-噻二唑类化合物近年来越来越受欢迎，究其原因不难发现，1,2,3-噻二唑类化合物具有良好的生物活性在农药和医药方面发挥了巨大作用，在农药方面，具有植物生长调节、杀菌、杀虫、除草等活性。因此自1976年第一种1,2,3-噻二唑类化合物的出现以后,有关它的报道就越来越多，并且在实际应用方面也取得了不错的成绩。本论文从1,2,3-噻二

2、唑类化合物的分类、合成、机理等方面阐述1,2,3-噻二唑类化合物的特点。本文对1,2,3-噻二唑类化合物系统的归类和应用总结，介绍了其在农药杀菌、杀虫、除草等方面的应用。1.前言杂环化合物1,2,3-噻二唑的合成始于19世纪末，最常用的合成方法主要有Hurd-Mori合成、Pechmann合成、Wolff合成等[1-2]。特别是自Hurd-Mori合成法报道以后，有关1,2,3-噻二唑衍生物的合成及生物活性的研究才得以长足的发展[2]。由于1,2,3-噻二唑衍生物具有广泛的生物活性[3-6]，如独特的抗农

3、业真菌、抗农业病毒、杀虫、除草、生长调节活性等，其一直以来都是农药研究的热点之一。人们相继开发了一批商品化的1,2,3-噻二唑类农药，如棉花脱叶剂脱叶灵(thidiazuron，TDZ)、植物抗病激活剂活化酯(acibenzolar，BTH)、新型抗性诱导型稻田杀菌剂噻酰菌胺(tiadinil，TDL)等。以下按照1,2,3-噻二唑类衍生物的结构特征进行了分类，简单介绍了该类化合物在农用生物活性方面的研究进展，并对其发展趋势和应用前景作了进一步的展望。21,2,3-噻二唑类化合物的分类2.11,2,3-噻

4、二唑-5-杂环类有关1,2,3-噻二唑-5-杂环类化合物的报道有很多，在稻瘟病（Pyriculariaoryzae）的防治方面效果特别突出，相关文献报道，化合物1具有很高的效果，而且申请了专利保护[7]。系列化合物2的文献报道，其抑菌活性测试表明对黄瓜灰霉病有较好的抑制作用，特别的，当R为苯基时，其对小麦赤霉病的抑制作用高达78.7%[8]。另有系列化合物3，据报道，其R主要为芳杂环类时，该化合物对植物的病原真菌的抑制作用和防治烟草抗烟草花叶病的效果十分显著作用[9]。化合物4系列据报道当R1R2为甲基时

5、，X和Y为2,4-diCl或2-methyl-4-Cl时，化合物有优异的除草活性，同时也具有较高的杀菌活性；在500mg/L质量浓度下对小麦白粉病菌的抑制率在90%以上，在2250ga.i./hm2剂量侠茎叶处理对苘麻、刺苋、藜等表现出90%以上的抑制活性。另外杀虫活性测试表明，当R1为异丙基，R2为氢原子，X和Y为4-Cl时，化合物对蚜虫(Aphidoidea)的杀死率90%以上，而对棉红蜘蛛(Tetranychuscinnabarinus)无活性或活性很低[10]。通式如化合物5所示的系列化合物的初步

6、杀菌活性测试表明：在50mg/L质量浓度下，所有被测化合物均具有不同程度的离体杀菌活性，当R分别为乙烯基苯、正丙基、5-甲基-1,2,3-噻二唑基时，化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率达到80％以上；当R为三氯代甲基时，化合物对苹果轮纹病菌、水稻纹枯病菌以及立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)的抑制率达到83％以上，并对上述几种病原真菌的EC50在2.5～14.6mg/L之间[11]。2.11,2,3-噻二唑-4(5)-酰胺类1,2,3-噻二唑-4(5)-酰胺类化合物中，抗菌、除草和植物生长调节剂比

7、较多。其中，化合物6在剂量为1kg/hm2时，苗前使用可完全控制各种杂草，且对作物无害；化合物7具有除草和植物生长调节活性[12]；系列化合物8具有除草、植物生长调节和脱叶等活性[13]。而Gerhard等[17]报道的系列化合物9具有显著的杀菌活性。系列化合物10具有一定的植物生长调节活性，其设计思路是以万安特公司开发的植物生长调节剂脱叶灵的活性基团为母体，以硫原子取代脲桥中的氧原子后经进一步结构衍生化而来[14]。2.1苯并[1,2,3]噻二唑类苯并[1,2,3]噻二唑类，激活植物抗性反应并影响病原菌

8、生活史多个环节，并诱导植物内部的免疫机制，起到抗病、防病的作用并具有广谱特性[15]。乳油化合物11为苯并噻二唑取代基的甲脒类衍生物，具有直接的抗烟草花叶病毒和诱导烟草抗烟草花叶病毒的活性以及对农业真菌的抑菌活性[14]。此外，还有具有除草活性的苯并[1,2,3]噻二唑类，如化合物12.[16]。2.11,2,3-噻二唑-5-砜或亚砜(硫醚)类亚砜、砜以及硫醚类化合物具有广泛的生物活性，近年来在农药研究方面也得到了广泛的关注。