王镜岩-生物化学-第2章脂质

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1、第2章脂质Lipid一、引言（一）脂质（lipid）定义脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物共性：不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。单纯脂类复合脂类衍生脂类(二)脂质的分类I按化学组成分类单纯脂质由脂肪酸和醇类所形成的酯脂酰甘油酯（最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>)蜡（含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的酯）单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分复合脂质磷脂（磷酸和含氮碱）糖脂（糖）硫脂（硫酸）由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。萜类：天然色素、香精油、天然橡胶固醇类：固醇（甾醇、性激素

2、、肾上腺皮质激素）其他脂类：维生素A、D、E、K等。衍生脂质可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类。不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和类固醇类。II按能否被碱水解分类极性非极性Ⅲ脂质在水中和水界面上的行为不同（三）脂质的功能1.贮存脂质2.结构脂质3.活性脂质皮下脂肪细胞（黄、白色）细胞核细胞质脂肪滴脂肪滴细胞膜二、脂肪酸（fattyacid）1、结构特点（表2－2）软脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸的双键：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-非共轭双键（容易形成自

3、由基）-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH2-共轭双键（容易聚合）2、脂肪酸的理化性质溶解度与烃链的长度有关熔点与双键数目、顺反有关皂化反应动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。乳化作用脂肪酸盐、胆汁酸盐、SDS、TritonX-100腐败和过氧化3、必需脂肪酸（essentialfattyacid)人体不能合成，必需由膳食提供的对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。亚油酸(ω－6PUFA）→γ亚麻酸→花生四烯酸α－亚麻酸（ω－3PUFA）→二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）4、类二十碳烷（eicosanoid）由20碳的多不饱和脂肪酸衍

4、生而来前列腺素凝血恶烷白三烯局部激素三、三酰甘油和蜡（一）酰基甘油（acylglycerol）呈液态：油（oil）呈固态：脂（fat）常温下油脂中性脂/真脂1分子甘油和3分子脂肪酸形成的酯脂肪酸饱和∽：16C软脂酸、18C硬脂酸不饱和∽含1个双键（油酸）含2个双键（亚油酸）含3个双键（亚麻酸）含4个双键（花生四烯酸）三酰甘油(triacylglycerol,TG)甘油（丙三醇）单酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油脂肪酸1脂肪酸2通式R1=R2=R3简单三酰甘油混合三酰甘油烷醚酰基甘油烷基烯基醚键长链脂肪酸与长链一元醇/固醇形成的酯脂肪醇中的碳原子在16以上分布在生物体表

5、面起保护作用植物蜡—防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发动物蜡—防水、保温、筑巢（二）蜡（wax)巴西棕榈蜡通式RCOOR’多为饱和脂肪酸醇饱和或不饱和/固醇蜂蜡完全不透水四、脂质过氧化（peroxidation）多不饱和脂肪酸的氧化变质。典型的活性氧参与的自由基链式反应（一）自由基、活性氧和自由基链反应1、自由基（freeradical）——分子/原子/基团中有未配对电子的一类物质。很活泼，具有很强的掠夺性很容易形成稳定的分子状态一种是异裂反应一种是均裂反应：两电子均分给两个产物。此过程中产生的分裂物称为自由基。共价键由双电子形成断裂时：均裂（homolysis）A：BA.+B

6、.自由基的形成：①辐射诱导自由基的形成：②热诱导③单电子氧化还原H2O→hvH·＋·OH＋eaq-(C6H5COO)2→△2C6H5COO·→·C6H5+CO2Fe2++H2O2→Fe3++·OH+OH-2、活性氧O2－··OHH2O21O2LO.LOO.LOOH臭氧NO氧或含氧的高反应活性分子。3、自由基链式反应引发：由辐射或其它自由基引发初始自由基的形成增长：新生自由基导致新的抽氢反应再形成新的自由基终止：两自由基偶联或歧化或在抗氧化剂作用下使自由基链式反应停止（二）脂质过氧化过程（三）脂质过氧化对机体的损伤脂质过氧化中间产物自由基终产物丙二醛膜流动性通透性受影响动脉粥样

7、硬化老年色素斑形成蛋白质聚合交联（四）抗氧化剂的保护作用抗氧化剂：SOD（超氧化物歧化酶）过氧化氢酶（谷胱甘肽过氧化物酶）维生素E/维生素Cβ胡萝卜素具有还原性、能抑制靶分子自动氧化的物质。SOD：2O2+2H+H2O2+O2-•预防型抗氧化剂过氧化氢酶（catalase）：2H2O22H2O+O2谷胱甘肽过氧化物酶：H2O2+2GSH2H2O+2GSSG谷胱甘肽过氧化物酶：ROOH+2GSHROH+2GSSG脂质氢过氧化物的还原五、磷脂（phospholipid）磷脂甘油磷脂鞘脂类鞘磷脂鞘糖脂X非极性