有机物结构的确定

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1、一、根据化学仪器图谱推断1．核磁共振氢谱——氢的种类2、红外光谱图——基团种类3．质谱仪——有机物及其碎片的分子量1．能发生银镜反应的物质2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3．能使溴水褪色的物质4．能被氧化的物质5．显酸性的有机物6．能使蛋白质变性的物质7．既能与酸又能与碱反应的有机物8．能与NaOH溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应1．密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物3．是否溶于水的有机物4．常温下为气体的有机物物理性质化学性质二、根据性质推断有特殊性质的有机物归纳（1）含

2、氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4（3）完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物质，x=0，1，2…（4）使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；（5）能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；（6）含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类(能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；（7）能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；（8）能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。三、

3、根据转化关系推断某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。如已知A、B、C、D四物质间有如下关系：立即可以推出A为一种醇，而B、C为对应的氧化产物醛和羧酸，D是醇A与酸C酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、D具体为何物质。有机物的重要转化关系一个重要转化关系：烯烃醛羧酸醇一个重要的中心物质：烯烃一个重要的中心反应：酯化反应重要的转化关系(1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或

4、断开键相互连成链。(2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇不能发生消去反应。(3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。(4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解(5)有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水四、根据数据推断这类题目同时考查考生的计算

5、能力和推断能力。解此类题的依据是：①有机物的性质，②有机物的通式。解此类题的步骤是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式(或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。其程序可概括为：原子个数比实验式分子式结构式。1.不饱和键数目的确定（不饱和度）①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。④一个双键相当于一个环。2

6、.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等重要的数据关系3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量为74的有：

7、C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3⑦式量为100的有：⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、NaH2PO4、MgHP04、FeS2。⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8(萘)－C＝12H、CaCO3、KHCO3、Mg3N2M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]——CH4＝O例.已知羟基不能与双键直接相连>c=c

8、ol有机物恰好与1molH2加成生成：3－甲基－2－丁醇，则该有机物的结构简式为：CH3—C—C=CH2‖

9、OCH3五、根据新信息推断CH3—CH—C≡CH︱

10、OHCH3下图为有机物A，B经一系列反应制取X，Y的转化关系。水化氧化氧化C←A→D→EX←还原→YF←B→G已知：A、B、X都符合通式CnH2nOn/2－1，X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出A、B、X、Y的结构简式。练习