如何去找环外双键

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1、在学习有机化学的时候，有时候因为教材不好（书上讲的很简略，一笔带过）得不到详细答案，而且在网上找寻也寻找不到，这种事情很是令人郁闷，费神不说，还白费力气。在学习谱图的时候，紫外λ值计算并不是重点，但却是考点之一，作业题是必不可少的。我看了很多网页和书本，它们只是很粗略的说了每增加一个环外双键，λ值就增加5nm（平均值），却并没有说明哪个是环外双键，如何去找环外双键。在这里我就对环外双键的计算发表一下自己的看法：在1图中，我们可以很明显的看出图中有两个环，通过观察可以发现，靠着环1有一个双键。靠着环2虽然也有一个双键，但是却连着氧原子，因此不能

2、算为一个环外双键（只能算为不饱和酮的一部分）在2图中，我们可以看到图中有两个6元环，环1和环2靠双键相连，所以，有两个环外双键（那个双键对于环1算一个环外双键，对于环2也算一个环外双键，相加得到两个环外双键），而且这个双键又和氧原子的双键成不饱酮。。。（取代这里我就不说了，书上一般说的比较详细）在图3中，我们可以看到环1和环2靠一段碳链相连，其中双键1（蓝色标注)为环1的环外双键，但双键2却不是为环1的环外双键[因为紧靠环的环外的双键才能称为环外双键]，同理，双键2为环2的环外双键。所以环外双键为2个在图4中，对于环1，双键1环1的环外双键；

3、对于环2，双键2（蓝色标注)为环2的环外双键；对于环3，双键3（蓝色标注)为环3的环外双键。环1内的双键与双键1为共轭双键。以上为han_cm对Woodward-Fieser规则的理解，如有不足之处望大家予以指正网友评论：2匿名网友2007-12-1420:15受教了 3网友:nene2007-12-3117:29受益匪浅,非常感谢! 4匿名网友2008-02-1210:04谢谢了，我正好要用呢！ 5匿名网友2008-02-1210:11对了，第四题图画的可能有误吧？双键三应在2环内形成四双键的共轭体系，也才有同环共轭双烯 6匿名网友2008

4、-02-1211:26请问五元环的环外双键算吗？ 72008-02-2716:05匿名网友第一个例子中α烷基取代应该算进去吧这样得到的理论值254nm和实验值也接近误差要是大于5nm那就没什么意义了 8网友:泽朋2008-03-0618:42good 9匿名网友2008-04-1616:58例2计算下列化合物的λmax值解：同环二烯（a和b同在I环中）基本值253nm增加一个共轭双键（c）+30nm烷基取代（3×5）+15nm环外双键（b为Ⅱ环之环外双键）+5nmλmax计算值303nmλmax测定值303nm 11匿名网友2008-04-1

5、617:26第四题绝对有错!不过还是要谢谢你啦,至少因为你我们有好多人真正的认识了环外双键.成环以后,成环的碳原子或其他的成环杂原子之间(必须两个都是成环的原子,不能一个是环外一个是成环的)形成的双键是环内双键.成环以后形成的双键,如果不都是成环的原子(但有一个必须是成环的原子,而另一个是环外原子),那么这样的双键是环外双键.我很欣赏"[因为紧靠环的环外的双键才能称为环外双键]"这句话,有点一语道破天机的感觉!-------------------------------------------------------------------

6、--说完上面的话,然后又回去看了看,感觉错误越来越多了,但不管怎么说,也许自己也不是特别的明白,但不可否认的是在理解"环外双键"的路上,你起到了举足轻重的作用,还是要谢谢你拉! 12匿名网友2008-05-0521:42第四个有错！！ 13han_cm2008-05-2601:56首先，多谢各位提醒，我在这里声明一下，图以计算过程是我从某大学的课件上截的，环上的红色和蓝色标注是我加的，过些天我将对这些图片和计算予以更换，防止误导大家。（大家无需看计算的结果，最好的方法是做考研题来验证） 14匿名网友2008-08-0510:58“因为紧靠环的

7、环外的双键才能称为环外双键”这句话对我起到醍醐灌顶的作用，谢谢…… 15ylhongjie2008-08-1920:35受益菲浅，还是希望再多举些例子。 16ylhongjie2008-08-1922:23终于明白是怎么回事了，谢谢，了，。我开始还以为环外双键是先除去共轭的两双键之外的环外双键呢？原来是所有的环外双键，再结合你的明言“紧靠环的环外的双键才能称为环外双键”，我这笨脑子也想通一点儿了。 17softnut2008-09-1515:26明白了 18匿名网友2008-09-1616:51虽有点小错误，但总体不错，看完后有所领悟 19匿

8、名网友2008-09-2610:01终于明白了，受用