去氧葡萄糖研究现状

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1、2-去氧葡萄糖研究现状李继珩1姚丽亚2马玉2（1、中国药科大学生命科技学院，南京210009；2、江苏灌云恒信生物科技有限公司222200）〔1〕[摘要]2-去氧葡萄糖（2-Deoxyglucose,2-DG），非代谢型天然稀有六碳糖D-葡萄糖类似物，既有醛糖共有理化性质，也有其特殊理化性质。2-DG可用D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖及D-氨基葡萄糖等为原料，经化学方法修饰制备，但各种方法均有其相应缺陷，迄今尚未能实现工业化生产。2-DG是多种天然抗生素及抗癌剂结构成分，具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗衰老、止血及止痛等多种生理药理效应

2、，在医药、食品及化妆品领域有广泛应用前景。具有重要糖生物学与糖医学意义。[关键词]2-DG；理化性质；生理药理功能2-DG又曰2-去氧甘露糖或2-去氧-D-阿拉伯已糖，天然无毒单糖，乃正定霉素、阿霉素、洋红霉素[2]及大环内酯抗生素[3]等抗癌剂基本结构单位。其结构为：可由葡萄糖、氨基葡萄糖及它们的衍生物，化学修饰制取，有多种生理药理效应，在医药、食品、化妆品行业及科学研究领域应用前景广泛，对推动糖化学、糖生物学、糖生物工程学、糖药物学及糖医学的发展具有重要意义。本文就其性质、制备、生理药理功能及应用简述之，供参考。1理化性质2-DG，

3、六碳醛糖，分子式C6H12O5，MW164.6d，吸湿性白色粉末状晶体，无嗅，无味，极易溶于水，溶于热稀乙醇、甲醇及丙酮，难溶于无水乙醇及甲醇，不溶于石油醚、乙醚、氯仿及甲苯。有α-及β-异头体，变旋糖，非代谢型还原糖，可被硝酸及溴水氧化，亦为过碘酸及四乙酸铅选择性氧化，分子中羟基可产生醚化、酰化及酯化反应，与硼酸[4]17.5产生配合反应。Overend等制备的2-DG，mp146℃，在水中平衡后[]α+45.9°，在吡D1李继珩，1939年生，男，江苏宿迁市人，教授，研究方向为糖工程，移动电话133909006882联系人，马玉，1

4、963年生，江苏灌云人，总经理，电话0518-8868555，E-mail：lyg@lyg-bio.com117.524啶中平衡后[]α+80.8°；笔者制备的2-DG，mp142~144℃，在水中平衡后[]α+46°。DD另外，2-DG能与苯胺生成苯胺酰2-DG，与苯基苯肼生成苯腙[5]，与多酚、芳胺及蒽酮产生不同有色物质，也能与裴林试剂、班乃德试剂、3.5-二硝基水杨酸试剂、苯胺-草酸试剂及浓硫酸产生各种颜色反应，可用于定性定量测定。22-DG制备葡萄糖、氨基葡萄糖及D-阿拉伯糖均为制取2-DG原料。笔者将葡萄糖经乙酰化、溴化、还原

5、、脱酰基及水合作用得2-DG，收率30%以上，Monneret等[1]将三乙酰葡萄烯糖与N-溴代琥珀酰亚胺和醋酸反应，经氢化、脱乙酰后得2-DG，收率35%；Istvàn等[2]将三乙酰葡萄烯糖与干燥HCl、甲醇及Ag2CO3反应后，产物脱乙酰基及酸水解得2-DG，产率73%；Arita等[6]将乙酰化卤代已糖用氢化正三丁基锡还原得去氧糖，并研究了其反应机理；Bernd等[7]将2-Br-2-去氧-四乙酰葡萄糖与氢化正三丁基锡反应得2-DG，收率92%；Mereyala等[8]将三乙酰葡萄烯糖与N-溴代琥珀酰亚胺反应，产物经氢化、乙酰氯

6、脱乙酰得2-DG，收率64.9%，mp148~151℃；Valeria等[9]将葡萄烯糖衍生物与N-碘代琥珀酰亚胺反应，产物经Na[10]2S2O3还原得2-DG，产率80%以上，Soichiro等将三乙酰葡萄烯糖与邻-硝基-苄醇衍生物反应，产物经光照后得2-DG，产率80%以上；Sowden[5]将D-阿拉伯糖与硝基甲烷缩合，产物经乙酰化、氢化及碱水解得2-DG，产率25%；Shiue等[11]将D-阿拉伯糖与丙酮缩合后，经还原并与三氟甲烷硫酸酐反应并与NaCN缩合、氢化及碱水解得2-DG。此外，Bando等[12]将氨基葡萄糖醇用亚

7、硝酸脱氨得2-DG，产率55.14%；Arnap等[13]分别将α-及β-氨基葡萄糖甲甙盐酸盐与羟胺-O-磺酸（Hydroxylamino-O-Sulfonicacid,HOS）反应，生成相应α-及β-2-DG甲甙，产率分别为55%和31%；根据Doldouras原理[14]盐酸氨基葡萄糖与HOS反应亦得2-DG，但氨基葡萄糖及其衍生物的脱氨过程，有烯醇式重排、瓦尔顿反转及其它重排多种反应，机理复杂，产物多样，无专一性。总之，制备2-DG原料与工艺有多种，不过时至今日，不同原料和方法均会遇到一定问题，难以获得满意结果，尚待深入研究。3生

8、理药理效应2-DG，非代谢型天然无毒单糖，笔者用自制2-DG进行急性毒性试验，给小鼠ig－110g·Kg，未测定出LD50，动物活动及其各脏器均未发现明显异常。2-DG也是抗代谢物[1，15]类抗生素，磷酸