有机化学考点

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1、有机化学考点顺反异构:适用于与双键相连的两个碳原子上有相同的原子或基团的几何异构体。一般将相同基团在双键或环同侧的称为顺式,在双键或环两侧的称为反式。Z/E命名法:把每个中心原子上的两个原子或原子团按照次序规则排序,选出优先基团,两个优先基团在双键同侧的为Z型,在双键两侧的为E型。优先基团:原子序数大的基团为优先基团,若直接与中心原子相连接的原子相同时,则逐个比较该原子相连的第二位原子,以此类推。烷烃的通式:CnH2n+2伯仲叔季碳原子:把只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳原子,以此类推。烷基R的通式:CnH2n+1甲乙丙丁戊

2、己庚辛壬葵P562—甲基丁烷2,2,3—三甲基戊烷2,5—二甲基己烷2—甲基—4—乙基己烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,3,5—三甲基己烷3—甲基—5—乙基庚烷2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷3—甲基—5—(1,1,2—三甲基丙基)壬烷甲烷的结构:甲烷中的碳原子采取SP3杂化,甲烷分子是由碳原子的四个SP3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道,沿着轨道轴的方向重叠而形成的。乙烷的结构:乙烷中的碳原子采取SP3杂化,两个碳原子分别以SP3杂化轨道重叠形成碳碳西格玛键,每个碳原子以其余的三个SP3杂化轨道与三个氢原子的1S轨道重叠

3、形成碳氢西格玛键。其他烷烃的结构:烷烃中的碳原子都是SP3杂化的,由SP3—SP3杂化轨道形成碳碳西格玛键,由SP3—S杂化轨道形成碳氢西格玛键。烷烃的化学性质:化学性质比较稳定。不与强酸强碱及常用的还原剂氧化剂作用。不论亲电或亲核试剂都没有亲和力。只能均裂形成游离基,通过游离基中间体进行反应。烷烃的氧化反应:在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水;不充分燃烧则生成一氧化碳;在适当条件下可以局部氧化生成醇、醛、酸等化合物。烷烃的卤代反应:烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应。在光照或加热条件下,烷烃分子中氢原子可被卤原子取代。①甲烷

4、在光照条件下与氯气反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物。②氟代反应非常激烈;溴代反应很缓和;碘代反应非常慢。③分子中含多个碳原子的烷烃进行卤代反应时,卤原子可以取代不同碳上的氢原子生成几种产物。伯氢至仲氢至叔氢反应活性升高。④卤代反应的选择性可以从碳氢键的离解能和游离基的稳定性来解释。单烯烃的通式:CnH2nP672—戊烯2—甲基丙烯3,3—二甲基—1—丁烯2,4—二甲基—2—乙烯4—甲基—4—氯—2—戊烯3—甲基—2—乙基—1—丁烯顺—2—丁烯反—2—丁烯乙烯的结构:①乙烯两个双键碳原子发生了SP2杂化,

5、这样的两个碳原子各用一个SP2杂化轨道沿着对称轴的方向重叠形成一个碳碳西格玛键,而每个碳原子其余两个SP2杂化轨道分别与两个氢原子的S轨道重叠形成四个碳氢西格玛键。②两个碳原子各剩有一个2P轨道侧面互相重叠形成派键。③因为侧面重叠,轨道重叠程度小,派键比西格玛键弱。且派键成键电子云聚集在分子平面的上部和下部,易受缺电子试剂进攻,发生加成反应。③烯烃比烷烃活泼。烯烃的加成反应:反应中派键断开,双键上两个碳原子与其他原子或原子团结合,形成两个西格玛键。烯烃的催化氢化:烯烃和氢在催化剂作用下生成烷烃。烯烃的亲电加成:由亲电试剂进攻引

6、起的加成反应。PS烯烃双键给出电子。烯烃与卤素加成:①溴和氯容易与烯烃加成,产生相邻两个碳原子上各带一个卤素原子的二卤代烷。②氟与烯烃反应激烈,碘和烯烃不进行离子加成反应而进行游离基加成反应。烯烃的检验:溴的四氯化碳溶液与烯烃反应时,溴的颜色消失。烯烃与卤化氢加成:①卤化氢气体或很浓的发烟氢卤酸溶液和烯烃加成,可得一代卤烷。②浓碘化氢和浓溴化氢能与烯烃反应,但浓氯化氢需要用催化剂才行。③卤化氢与乙烯反应时生成一种产物,与丙烯反应时生成两种产物。马尔尼科夫规则:氢卤酸的氢原子加到含氢量最多的碳碳双键碳原子上,卤素加到含氢量较少的

7、双键碳原子上。PS—CF3为吸电子基。烯烃与硫酸加成:①活泼的烯烃在硫酸或磷酸的催化下,即可发生反应生成醇。不活泼的烯烃,经过两步反应。浓硫酸先和烯烃反应,生成硫酸烷基脂,然后用水稀释,加热水解得醇。②由于甲基的给电子诱导效应使碳碳双键的电子密度增大,取代乙烯比乙烯活泼,更容易与亲电试剂加成。烯烃与水加成:在强酸催化及高温高压条件下反应,生成醇。烯烃与次卤酸(HOX)加成:次卤酸因氧原子电负性较强,分子极化,亲核试剂为HO,亲电试剂为X。烯烃被高锰酸钾氧化(不饱和烃的鉴别):弱碱性高锰酸钾将烯烃氧化得顺式邻二羟基产物(二元醇)

8、。高锰酸钾紫色消退,有棕褐色的二氧化锰沉淀生成。烯烃被臭氧氧化:烯烃与臭氧在低温时极易反应,生成粘糊状的臭氧化物。在生成的臭氧化物中加入还原剂锌则水解产物为醛或酮。*烯烃的催化氧化:烯烃在银催化下,被空气中的氧所氧化生成环氧乙烷。炔烃的通式:CnH2n-2P782—戊炔1—丁

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