快速确定有机物水解、醇解、氨解产物

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1、快速确定有机物水解、醇解、氨解产物【关键词】有机物　许多有机物能与H2O、ROH、NH3（RNH2、R2NH）反应，称为水解、醇解、氨解。如酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈、格氏试剂、环氧乙烷等与H2O、ROH、NH3（RNH2、R2NH）反应［1］;缩醛、半缩醛（糖）、肟、腙水解［2］。如何快速写出水解、醇解、氨解产物？不少学生感到内容多，很难一一记住。我们提供一个快速确定有机物水解、醇解、氨解生成产物的方法，能准确迅速写出产物，完成方程式，现介绍如下：绝大多数有机物水解是断开C-Z、C=Z、C≡Z共价键。在不考虑反应历程前提下，设想C与Z之间断开一个共价键，形成C+、Z-离子（电负性

2、Z＞C）或者C-、Z+离子（电负性Z＜C）；HOH断开HOH形成HO-、H+离子，然后正负离子重新结合成新分子。C-Z→C++Z-（电负性Z＞C）HO-H→HO-+H+____________________C-Z+H2O→COH+HZ或者：C-Z→C-+Z+HO-H→HO-+H+（电负性Z＜C）——————————C-Z+H2O→ZOH+HC例如1：RCOCl水解：RCO-Cl→RC+O+Cl-HO

3、-H→HO-+H+————————————RCO-Cl+HOH→RCOOH+HCl酸酐、酯、酰胺水解与上相同。例如2：格氏试剂水解R3C-Mg-X→R3C-+Mg+XHO-H→HO-+H+————————————R3C-Mg-X+HOH→R3CH+Mg（OH）

4、XRLi的水解与上相同。例如3：OCH2-CH2→C+H2-CH2-O-HO-H→HO-+H+——————————————OCH2--CH2+HOH→HO-CH2-CH2-OH-半缩醛（糖）、缩醛水解与上相同。例如4：腙水解R2C=NNH2→R2C+-N-NH2HO-H→HO-+H+________________________R2C=NNH2+H2O→R2C

5、(OH)-NHNH2水解一次R2C(OH)-NHNH2→R2C+(OH)+-NHNH2HO-H→HO-+H+_________________________________________R2C(OH)-NHNH2+H2O→R2C(OH)2+NH2NH2R2C(OH)2→R2CO+NH2NH2再水解一次例如5：RC≡N水解RC≡N+H2O→RC（OH）=NH水解一次RC（OH）=NH+H2O→〔RC（OH）2-NH2〕→RCＯ-NH2再水解一次RCO-NH2+H2O→ＲCOO

6、H+NH3再水解一次醇解、氨解与水解方法类似，醇解设想RO-H断开形成RO+H+；氨解［3］设想R2N-H断开形成R2N-+H+；然后正、负离子重新结合方法与水解相同，推断产物。上面推断方法没有考虑催化剂催化原理和反应历程,但推断的产物与实际情况符合,可作初学有机化学者作参考。　【参考文献】　1倪沛洲.有机化学.第6版.北京：人民卫生出版社，2007，373～383.2吕以仙.有机化学.第6版.北京：人民卫生出版社，2005，157.3张青山.有机合成反应基础.第1版.北京：高等教育出版社，2004.作者：李伍林作者单位：郑州黄河科技学院医学院化学教研室郑州450063