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时间:2019-04-30
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1、有机合成推断专题(一)-O-C―C―ClCH3O1、某有机物X是农药生产中的一种中间体,其结构简式为(如图)(1)X的分子式为____________(3分)(2)X分子中含有的官能团有____________________(用结构简式表示)(3分)(3)X可能发生多种反应,下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是()(多选扣分)(3分)A.在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应B.在铜作催化剂时加热,可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质C.在浓硫酸存在时加热可发生消去反应D.在铁作催化剂时,可跟液溴发生取代反应(4)写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式__
2、______________________________________________。(3分)(5)X可能有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式__________。(3分)①苯环只有分处在对位的两个取代基②遇氯化铁溶液不变色,但遇pH试纸显红色2、(16分)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为:(其中I、II为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如图转化:M(C2H2O4)已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应,G、M都能与NaHCO3溶液反应。请回答:(1)M的结构简式为;D分子中所含官能
3、团的结构简式是。(2)E可以发生的反应有(选填序号)。①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应(3)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式:。(4)若在X分子结构中,I里含有能与氯化铁溶液发生显色反应的官能团,且E6与溴水反应生成的一溴代物只有一种,则X的结构简式是。(5)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构可能为、。3、(16分)已知香豆素是一种广泛使用的香料,其结构简式为:提示:有机物CXHYOZ的不饱
4、和度Ω=x+1-,CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO,试回答:(1)香豆素的分子式为,不饱和度Ω。(2)现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂,合成香豆素,其路线如下表所示,请在方框内填写A→D的结构简式:(3)为确定化合物B中是否含有“—OH”的官能团,加入的试剂是,可能的现象是。(4)写出下列反应的化学方程式:ABBC4、(16分)(I)乙苯的结构简式可以表示为,右图是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。(1)doggycene分子式为________________________。(2)0.5m
5、ol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水,共消耗氧气的物质的量为______mol.(II)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A的结构简式为____________;F的结构简式为________________。(2)反应②中另加的试剂是__________________;反应⑤的一般条件是_________。6(3)反应③的化学方程式为___________________________。(4)上述合成路线中属于取代反应的是______________________
6、(填编号)。5、(15分)某有机化合物A的相对分子质量大于150且小于200。经分析得知,化合物中碳、氢、氧的质量比为:7.5:1.125:3。A具有酸性,是蜂王浆中的有效成分,物质的量为0.0002mol的A需用20.0mL0.0100mol/L氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。(1)有机化合物A的相对分子质量是,该化合物的化学式(分子式)是。(2)已知A能使溴的四氯化碳溶液褪色,A发生臭氧化还原水解反应生成B和C,B能发生银镜反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。信息提示:在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:以上反应和B的进一
7、步反应如下图所示。1molD与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)。若将D与F在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C4H4O4的六元环G,该反应的化学方程式是,反应类型是。D与碳酸氢钠反应的化学方程式是。(3)经测定,有机化合物C没有支链,分子中没有—CH3。写出有机化合物A的结构简式。6、目前用于抗幽门螺旋杆菌的常见高效抗生素是氨苄青霉素,它可由青霉素来合成。已知:…下图是青霉素制取氨苄青霉素的合成路线:6请回答下列问题:(1)写出反应①②的反应类型:① ,② 。(2)写出D的结构
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