奥美拉唑的合成进展(1)

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1、合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistry一297一奥美拉唑的合成进展饶国武9胡惟孝9杨忠愚(浙江工业大学制药工程研究所9浙江杭州31OO14摘要:介绍了抗胃溃疡新药奥美拉唑的各种合成方法9并评价了其优缺点参考文献29篇关键词:奥美拉唑;抗胃溃疡;苯并咪唑;烷基吡啶;合成;综述中图分类号:R975.59463.53文献标识码:A文章编号:1OO5-1511(2OO2O4-297-O5DevelopmentinSynthesisofOmeprazoleRAOGuo-w

2、u9Uei-xiao9YANGZhong-yu(instituteofpharmaceuticalengineering9ZhejiangUniversityofechnology9Zhejiang31OO149ChinaAbstract:Synthesismethodsfornewdrugomeprazoleofpepticantiulcerwerereviewedandtheirad-vantagesanddisadvantagesweredescribedwith29references.Ke

3、ywords:Omeprazole;pepticantiulcer;benzimidazole;alkylpyridine;synthesis;review奥美拉唑Omeprazole9化学名为5-甲氧基-OMeO2-(4-甲氧基-395-二甲基-2-吡啶甲基亚磺酰N一一一一一一一一基-1-苯并咪唑(I为第一个上市的质子泵①S一MeONN抑制剂其化学稳定性好9对组胺五肽胃泌素乙奥美拉唑(I酰胆碱食物及刺激迷走神经等引起的胃酸分泌均有强而持久的抑制作用在治疗消化道溃疡方面9比2受体拮抗剂如西咪替丁和雷

4、尼替丁的作I合成方法用更好9具有迅速缓解疼痛疗程短病变愈合率奥美拉唑最早的合成专利报道于1979年奥高的优点该药无严重的副作用9耐受性良好9适美拉唑结构分为苯并咪唑和吡啶两部分9虽然其用于治疗胃及十二指肠溃疡返流性食管炎卓-合成包括了许多步骤9但合成方法大致可分为两艾氏综合症9是目前已发现的胃酸抑制剂中疗效最强者之一1奥美拉唑是由瑞典ASRA公司大类研究开发的9于1988年上市9到1992年已有651.1缩合直接制备I个国家批准使用1998年销售额为4O.47亿美该类合成方法是由甲基亚磺酰基甲氧基苯

5、并元9按单一药品销售额计列第一位9国家“九五”计咪唑碱金属盐和烷氧基吡啶金翁盐缩合直接制备划曾将该药列为二类新药开发项目目前国内的反应温度一般在OC～12OC9取决于所用碱金属生产厂家有:常州四药制药有限公司海南三叶药离子M和组分X9溶剂的沸点是最佳操作温度9业有限公司康恩贝金华生物制药厂和华义精细收率72％2化工(华东医药集团等收稿日期:2OO1-O6-O5作者简介:饶国武(1975—9男9汉族9江西抚州人9浙江工业大学硕士研究生主要从事药物及中间体的合成通讯联系人:胡惟孝9博士9教授9博导9主要

6、从事药物及中间体的合成和药物构效关系的研究el.xx86-571-8832O5579Fax.xx86-571-8832O418;e-mail.uyang＠mail.z.zj.cn.Z98合成化学Vol.1O,ZOOZOMeHONf=====M==OS+=-HX-IMeONN+++M=K,NG,Li;X=卤离子,烷基硫酸根离子等1.Z硫醚氧化制备I得IO先合成硫醚

7、OS=-I-IMeONN硫醚

8、=-HClMeONNClbenzene[O]IN-I-INGOH/MeOH[O]+++M=K,NG,Li-I-I