武汉理工大学有机化学C对映异构

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1、立体化学(Stereochemistry)有机化学返回基本内容和重点要求手性和对映体旋光性和比旋光度内消旋体和外消旋体含有1个和2个手性碳原子化合物的对映异构分子构型的各种表示方法、构型的确定和标记方法返回重点要求掌握对映异构、手性碳及手性分子、旋光性等基本概念，手性分子的判断、构型的表示（费歇尔投影式）和R/S标记法。6立体化学6.1手性和对映体6.2旋光性和比旋光度6.3含有1个手性碳原子的化合物的对映异构6.4构型的表示法、构型的标记6.5含有2个手性碳原子的化合物的立体异构返回返回立体异构（构型、构象

2、异构）立体化学有机反应中的立体化学立体化学(Stereochemistry)包括立体异构和有机反应中的立体化学两大部分：分子的构型和构象及其对化合物物理性质和化学性质的影响。立体化学的研究内容：对映异构同分异构返回异构现象总结：顺反异构对映异构（旋光异构）非对映异构碳链异构官能团位置异构官能团异构互变异构构造异构立体异构构型异构构象异构分子中各原子相互连结的方式和次序。分子中各原子或原子团在空间的排列方式（伸展方向）。构造：构型、构象：6.1手性和对映体6.1.1手性碳原子(C*)和手性分子α-羟基丙酸（2-

3、羟基丙酸）乳酸牛乳变酸得到的乳酸动物肌内运动产生的乳酸+2.6o53℃糖经乳杆菌发酵产生的乳酸-2.6o53℃这种性质上的差别是由对映异构所引起的！熔点（mp）18℃比旋光度0α例：CH3C*H（Cl）CH2CH36.1.1手性碳原子(C*)和手性分子α－C原子上所连的四个基团各不相同不对称碳原子或手性碳原子手性碳原子(C*)：连有四个不相同基团的C原子乳酸分子中由于手性C原子的存在，使得其结构上具有不对称因素，也就是说乳酸分子是一个具有不对称结构的分子。6.1.1手性碳原子(C*)和手性分子乳酸分子在空间有

4、两种不同的排列方式或两种不同的构型：叠合：指的是重叠的部分完全相同两个异构体之间的关系？左手和右手的关系物体（实物）与其镜象的关系互为立体异构体球棒模型两种构型不能叠合乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型：返回动画手性分子和它的镜象互为立体异构体，这种类型的立体异构体叫对映异构体，简称对映体。返回6.1.1手性碳原子(C*)和手性分子乳酸分子具有手的性质，乳酸分子是手性分子。手性分子的定义：像手一样，与其镜象不能叠合的分子叫手性分子。对映异构体：互为镜象的立体异构体。对映异构体

5、和顺反异构的差别：顺反异构体之间不是互为镜象，而对映异构体之间互为镜象又不能叠合。返回除乳酸外，其它分子只要含有手性碳原子，就可能有手性，就可能有对映异构体存在。例如：苹果酸：酒石酸：对映体对映体返回6.1.2手性分子的判断一个分子是否具有手性，是否是手性分子，或者说分子与其镜象能否叠合，是否存在对映异构体，这些问题归根结底都是同一问题：分子是否具有手性。分子是否具有手性与分子的对称性有关。因此，通过分析分子的对称因素就能判断是否有手性。（1）对称轴(旋转轴)（2）对称面(镜面)（3）对称中心（4）交替对称轴

6、分子中对称因素主要有这么四种：返回6.1.2手性分子的判断（1）对称轴(旋转轴)如果分子中有一条直线，当分子以它为轴旋转360o/n后得到的分子与原来的相同，那么这条直线就是分子的n重对称轴。旋转180O2重对称轴苯环？有无对称轴与分子是否具有手性无关！*P121（2）对称面(镜面)如果分子中有一个平面，它可以把分子切成互为镜象的两半（即平面两边对称），那么这个平面就是分子的对称面。对称面(E)－1，2－二氯乙烯？苯？CH3CH2Cl一个物体只有一个镜象有对称面的分子无手性！对称面（3）对称中心如果分子中有

7、一个点P，从分子中任一原子出发向这个点作一直线并延伸出去，如果在与该点前一线段等距离处遇到相同的原子，那么这个点就是这个分子的对称中心。对称中心(E)－1，2－二氯乙烯、苯环均有一个对称中心180O有对称中心的分子无手性！（4）交替对称轴90O（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转360/n后，再用一个与此直线垂直的平面进行反映，如果得到的镜象与原来分子完全相同，这条直线就是n重交替对称轴。有4重交替对称轴的分子无手性！6.1.2手性分子的判断不仅有4重交替对称轴的分子无手性，有其它

8、交替对称轴（1重、2重等）的分子也没有手性。有对称面就一定有一个1重交替对称轴，有对称中心就一定有个2重交替对称轴。总的判据：有交替对称轴的分子无手性；无交替对称轴的分子有手性。一般判据：有对称面或对称中心的分子无手性；既无对称面又无对称中心的分子一般有手性。6.1.2手性分子的判断例：下列化合物有无对映异构体存在？烷烃分子的立体结构可用构象表示。对含C—C单键的有机分子，它的构象有无数种，只要其中