2012届高考有机化学推断专题-副本

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1、有机推断与合成专题复习（2011年全国新课标卷）[选修5：有机化学基础]香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为_______；（2）由甲苯生成A的反应类型为_____________；A的化学名称为__________（3）由B生成C的化学反应

2、方程式为__________；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有___种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________（写结构简式）三大突破口：1、由反应条件物质及反应类型：推3、根据特定的转化关系物质或官能团：推2、由特殊现象官能团：推1、由反应条件物质及反应类型：推反应条件物质及反应类型X2、光照溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3O2

3、、Cu、△Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2△H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成醛的氧化醇的催化氧化烷烃或芳香烃烷基上的取代苯环上的取代酚的取代不饱和有机物的加成(或还原)反应条件反应类型NaOH水溶液、△NaOH醇溶液、△稀H2SO4、△浓H2SO4、△浓H2SO4、170℃卤代烃的消去酯或糖类的水解酯化反应或醇的消去或成醚乙醇的消去卤代烃或酯类的水解【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是。⑵反应③的化学方程式是。⑶B的分子式是，A的结构简式是。反应①的反应类型是。2、由特殊现象官能团

4、推现象官能团与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应能与H2O、HX、X2发生加成反应与H2发生加成反应（即能被还原）C、苯环、醛基羧基酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯的水解CCCC、CCC、现象官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀能发生水解反应苯的同系物醛基酚羟基、醛基酯类、卤代烃、糖类、蛋白质CCCC、3、根据特定的

5、转化关系，推断物质或官能团1.一元合成线:①[典例探究1]⑧H2,催化剂CH3COOHCH3CHO⑥O2,Cu,△CH3CH2OHCH3CH2Br⑤NaOH,水CH2＝CH2H2O催化剂③HBr④NaOH,醇CH3COOC2H5浓H2SO4170℃②浓H2SO4,△⑨稀H2SO4,△⑩⑦O2,催化剂,△RCH2—XRCH2—OHR—CHO→RCOOHRCOOCH2R2.二元合成线:CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHHCCHOOHOCCOHOO⑴⑵⑶⑷⑸NaOH,水Br2CH2＝CH2H2,催化剂O2,Cu,△O2,催化剂,△乙二酸乙二酯3.芳

6、香合成线:CH3CH2ClCH2OHCHOCOOHCOOCH2苯甲酸苯甲酯?CCCCOHCCOOH从上图中你能得出A的哪些结构信息？问题【例2】根据以上信息能否确定A的结构？CABDBr2水H2NiC4H6O2环状化合物银氨溶液加热D的碳链没有支链NaHCO3GF浓硫酸若1molA可与2molH2加成，则A的结构简式是：________________________OHC－CH＝CH－COOHABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△浓硫酸△HBr浓硫酸

7、△JC4H6O2五原子环酯①NaOH/H2O△②H+①银氨溶液△②酸化KO2，催化剂△【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出框图中各物质的结构简式：OOCCCC醛基逆推法【练习1】A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键——单键或双键)。（1）根据分子结构模型写出A的结构简式。（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。（a）写出反应③的反应类型。（b）写出H的结构简式。（c）已知F分子中含有“—CH2OH

8、”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是：；（d）写出⑥的反应方程式（注明必要的条件）：。【练习2】某芳香烃A有如下转化