有机化学01-绪论

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1、有机化学第一章绪论有机化学§1.有机化学的研究对象一、有机化合物与有机化学有机——有生命的机体中得到的物质含有C和H——研究碳化物(或碳氢化物)及其衍生物的化学有些还含氮、氧、磷、卤素—沿用“有机”二、有机化学何以成为一门独立的学科地球上现在有103种元素为什么将碳化物单独分开?1.有机物数目特别多,且增加很快1880年12,000种CA统计(大学化学,2001,3,1-6)150,000500,00019611750,00065-70,年均新增26.2万个1995-2000年均新增130万个有机物总数

2、2600万(2000/10)为什么如此众多?C-C共价连接链、分支、环、双、叁键…每种不同的排列就是一种化合物(异构)。2.有机物有广泛、巨大的用途:药物,香料,燃料,杀虫剂,杀菌剂,洗涤剂……液晶、非线性光学材料、有机半导体、超导材料…有机化学——生物学和医学的基础。3.有机物与无机物性质上的差异:有机物无机物①.易燃不燃②.易挥发,大多数难熔化的固体常温下多为气体,液体m.p.>600℃或低熔点固体(m.p.<400℃)③.大多不溶于水,较易溶于水溶于有机溶剂④.反应较慢,瞬间完成,产物单一副反应

3、多,产率较低产率~100%因此研究方法不同§2.共价键C,第二周期,第四主族元素与其它的原子共享四对电子,达到外层8电子的稳定结构。既难失去四个电子C+4也难得到四个电子C-4共价键有机物与无机物的显著差别是由其组成和结构决定的一、价键理论二、分子轨道原理从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态形成化学键——电子在整个分子中的运动(离域键)分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。电子在分子轨道中的填充顺序能量最低原理遵循泡里不相容原理洪特规则最大重叠此外还遵循成键三原则:能量相近对称性匹配

4、三、表征共价键的参数1.键长两原子核与核间两原子核之间电子云的吸引力的排斥力达到平衡时的距离键长越短——核与核间电子云吸力越强电子云集中于两核之间轨道重叠大键牢固、稳定反之:则键弱,不稳定不同的共价键,键长不同表1.1一些常见的共价键的键长键键长(pm)键键长(pm)键键长(pm)C-H109C-O143C=C134N-H103C-F141C=N130O-H97C-Cl176C=O122C-C154C-Br194C三C120C-N147C-I214C三N116同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别

5、:2.键角——共价键之间的夹角反应分子中原子在空间排列的形象3.键能——键的牢固程度共价双原子分子:不同化合物中同类键的第一离解能也可能不同:CH3—H434.7kJ/molC2H5—H409.6kJ/mol用于预估一个化学反应在能量上的可能性:例:H2+Cl22HCl键断裂:H-H+434.7Cl-Cl+242.4键生成:2H-Cl-(2x430.5)183.9kJ/mol(放热)=>能量上可行从能量上推测:上述反应有分子的内在因素;但推断一个反应能否进行,要看EA,而不是△H4.键矩——衡量键的极

6、性电子云对称分布于两核之间如:H-H,CH3-CH3,非极性,无键矩。电负性不同,有极性。多原子分子的偶极矩——各键的偶极矩的向量和物性:熔点、沸点、溶解度…分子极性对都有影响化性:化学反应性键的可极化性——电子云受外来电场影响而变形的特性电子云的流动性对动态反应性能影响更大§3、有机化合物的分类上述分类不能反映各类化合物的性质特征反应性质主要由功能团决定按功能团分类碳架分类的基础上结合功能团分类(绝大多数教科书)§4、学习有机化学的方法理解的基础上记忆的必要性;掌握结构的特点,从结构上理解化合物的反

7、应性就容易记住;掌握一般规律,也要记一些重要的特殊性质;独立完成习题的重要性;实验主要参考书:1.IntroductiontoOrganicChemistry.AndrewStreiwieserJr.ClaytonH.Heathcock.Berkeley.CA.2.OrganicChemistry(ThirdEdition1984).T.W.GrahamSolomons.Univ.ofSouthFlorida.3.基础有机化学(上、下册)周政,邢其毅等,第二版.(北大)4.有机化学(上、下).胡宏纹(南

8、大)第二版,1991(2001第13次印)TheEndofChapter01ThanksforYourAttention

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