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1、2007年2月中央民族大学学报(自然科学版)Feb.2007第16卷第1期JournaloftheCUN(NaturalSciencesEdition)Vol.16No.1中药延胡索化学成分研究1,2222王文蜀,肖巍,喻蓉,周亚伟(11中央民族大学生命与环境科学院,北京100081;21北京大学北大世佳研究中心,北京100084)摘要:本文采用多种分离层析手段,从中药延胡索(CorydalisyanhusuoW.T.Wang)干燥块茎的乙醇提取物中分离化合物.经波谱分析,及与标准品或文献数据对照的方法,分离并鉴定了6个化合物:延胡索甲素(d-Corydaline)、延胡索乙素(Tet
2、rahydropalmatine)、Pontevedrine、四氢黄连碱(Tetrahydroberberine)、去氢紫堇碱(Dehydrocorydaline)、原普托品(Protopine).研究表明生物碱是中药延胡索的主要成分,其中Pontevedrine为首次从该药材中分离得到的生物碱.关键词:延胡索;生物碱;Pontevedrine中图分类号:R917文献标识码:A文章编号:1005-8036(2007)01-0080-03中药延胡索是罂粟科紫堇属植物延胡索(CorydalisyanhusuoW.T.Wang)的干燥块茎,生长于低海拔旷野草地、丘陵、林缘.分布于陕西,江苏,
3、安徽,浙江,河南,湖北等地.性味辛、苦、温.归肝、脾经.具有[1]活血、利气、止痛的功效.主要用于胸胁、脘腹、疼痛、经闭、痛经、产后瘀阻、跌扑肿痛等.[2]对延胡索的化学成分研究起源于20世纪20年代,报道其主要活性成分为苄基异喹啉类生物碱.至今已从延胡索中分离得到近20个苄基异喹啉类生物碱,其类型又分别属于原小檗碱型、普托品碱型、[3]阿朴菲型等.其中以原小檗碱型为多.为适应中药现代化的要求,即控制中药材和其有效部位质量,保证用药安全,增强中药国际竞争力,我们研究组对药材延胡索进行了系统植化研究.从其中分离得到6个主要的生物碱,经理化、现代光谱数据分析,结合文献数据和标准化合物对照的
4、方法鉴定它们的结构为:延胡索甲素(d-Corydaline)、延胡索乙素(Tetrahydropalmatine)、四氢黄连碱(Tetrahydroberberine)、去氢紫堇碱(Dehydrocorydaline)、原普托品(Protopine)和Pontevedrine.研究结果为延胡索有效部位的质量标准建立奠定了理论基础,并提供了标准样品.1实验部分111仪器与材料WRR型熔点仪(上海精密科学仪器有限公司物理光学仪器厂制造);质谱用ZAB-HS型质谱仪测定;红外光谱用NicoletMAGNA-IR750型红外仪测定;核磁共振谱用Varian200型、300型及Bruker400
5、113型核磁共振仪(H:400MHz;C:100MHz)测定,TMS为内标.柱层析硅胶(200(300目)及薄层层析硅胶GF254均为青岛海洋化工厂产品.自制薄层板以015%CMCNa为粘合剂.凝胶柱层析采用SephadexLH-20,Pharmacia产品;显色剂:单质碘、5%的磷钼酸-无水乙醇、硫酸-乙醇、改良碘化钾.所用试剂均为分析纯.收稿日期:2006-10-23作者简介:王文蜀(1974-),女(汉族),四川成都人,中央民族大学生命与环境科学学院讲师,主要研究方向:天然有机化学.第1期王文蜀等:中药延胡索化学成分研究81延胡索药材购于北京松兰饮片厂,经鉴定为罂粟科紫堇属植物延
6、胡索(Corydalisyanhusuo)的块茎.112提取分离延胡索干燥块茎510kg,粉碎后用75%乙醇渗漉提取.渗滤液减压回收乙醇得总浸膏.温热水(60e)溶解浸膏后,氯仿反复萃取,合并氯仿萃取液,减压回收氯仿得总生物碱(102g).将其经硅胶柱层析分离,石油醚-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇梯度洗脱,结合凝胶柱层析及薄层制备色谱分离纯化得到11个化合物,化合物1(2g)、化合物2(1g)、化合物3(817mg)、化合物4(1717mg)、化合物5(1014mg)、化合物6(5818mg).图化合物1-6的结构式Fig.Structuresofcompound1-62结构鉴定化合物
7、1为无色棱状柱晶(甲醇).与Dragendorff试剂反应呈橙红色;EI-MSmPz:371[M]+,与延胡索甲素标准品混合后测熔点,混合熔点不下降.二者红外光谱重合,且经TLC多种体系检测,与延胡索甲素斑点颜色相同,Rf值一致.故化合物1被确定为延胡索甲素(d-Corydaline).+化合物2与Dragendorff试剂反应呈橙红色;EI-MSmPz:357[M],与延胡索乙素标准品混合熔点不下降,红外光谱重合,且经TLC多种体系检测,与延
