含硫、磷、砷的有机物

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1、第12章含硫、磷、砷的有机化合物1、掌握硫醇、硫醚的结构和命名2、掌握硫醇和硫醚的化学性质3、掌握磺胺类药物的基本结构4、熟悉生物体中的磷酸酯、有机磷农药含硫有机化合物的分类硫与氧同属第六主族。从结构上说，含硫有机化合物可看作是含氧有机物分子中的氧原子被硫原子取代的产物。主要有硫醇和硫醚。醇醚过氧化物硫醇硫醚二硫化物第一节　硫醇和硫醚一、命名二、结构特点三、化学性质硫醇的通式：R―SH官能团：－SH巯基硫醚的通式：R－S－R官能团：C－S－C硫醚键硫醇和硫醚的命名与醇和醚相似，只是在“醇”或“醚”字前加上“硫

2、”字即可。结构复杂时，把-SH当作取代基，称巯基。二、命名3-戊硫醇2-巯基乙醇CH3CH2SH乙硫醇CH2CH3SCH2CH3乙硫醚苯甲硫醚Sp3杂化2、与重金属氧化物作用1、硫醇的酸性与成盐3、氧化1、氧化二、结构特点因硫的原子半径大，S－H键易极化三、硫醇和硫醚的化学性质1、硫醇的酸性和成盐2、硫醇与重金属氧化物(或盐)作用3、硫醇的氧化4、硫醚的氧化1、硫醇的酸性硫醇的酸性比醇强pKa:1015.716酸性：硫醇＞水＞醇H2O成盐2、与重金属氧化物（或盐）作用硫醇可与重金属(Hg2+、Pb2+、Aｇ+

3、、Cu2+)氧化物或盐作用，生成不溶于水的硫醇盐。二巯基丙醇二巯基丁二酸钠医学上利用这个性质治疗重金属中毒。中毒及解毒：活性酶中毒酶酶中毒：活性酶从尿中排出中毒酶酶的解毒3、硫醇的氧化硫醇二硫化物[O]：H2O2、I2、O2[H]：NaHSO3、Zn+HAc氧化发生在s原子上2二硫键对多肽的形成及对于保持蛋白质分子特殊空间结构均具重要意义半胱氨酸胱氨酸强氧化剂将巯基氧化成烷基磺酸次磺酸亚磺酸磺酸[O]：KMnO4、HNO34、硫醚的氧化硫醚易被氧化成高价化合物。室温[O]：HNO3、CrO3、H2O2亚砜砜[

4、O]：发烟HNO3、KMnO4二甲亚砜二甲砜（药物促渗剂）芥子气β,β－二氯二乙亚砜糜烂性毒气无糜烂性第二节　磺胺类药物磺胺类药物是一类具有对氨基苯磺酰胺基本结构的药物。对氨基苯磺酰胺14碱性酸性磺胺构效关系研究表明1、氨基与磺酰基在苯环上必须互成对位。2、N1－单取代的衍生物使抑菌作用增加，而N1,N1－双取代时则丧失活性。3、N4上的氢原子被其他基团取代后，如在体内不能被分解或还原为游离氨基,则无抗菌性。二氢蝶呤谷氨酸二氢叶酸合成酶二氢叶酸磺胺类药物抑菌机理四氢叶酸竞争性抑制生物体中的磷酸酯H3PO4磷酸

5、AMPADPATP磷酸单酯二聚磷酸单酯三聚磷酸单酯A有机磷农药R1,R2=烷基或烷氧基或胺基A=－OR或－SR敌百虫敌敌畏化学性质水解反应氧化反应