2010有机化学A

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1、2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（副题）********************************************************************************************学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812有机化学A考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式（10分）1、2、3

2、、4、5、6、反-3,4-二甲基-3-已烯7、（Z，Z）-2-溴-2，4-辛二烯8、2-羟基-4-碘苯磺酸9、四甲基硅10、N，N-二甲基甲酰胺二、回答下列问题（共23分）1、判别下面化合物有无芳香性，并简单说明理由（共9分）1）2）34562、用化学方法鉴别下列化合物：环己烯，三级丁醇，氯化苄，苯，1-戊炔，环己基氯，环己醇（9分）3、遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？（5分）三、完成下列反应，只写出主要产物（50分）1、2、3、考试科目：812有机化学A共4页，第1页4、5、6、7、

3、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、考试科目：812有机化学A共4页，第2页18、19、20、21、22、23、24、25、四、结构推导题（共22分）1、（12分）化合物（A）化学式为C7H12，在KMnO4-H2O加热回流，在反应液中只有环己酮；（A）与HCl作用得（B），（B）在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反应得到（C），（C）使Br2退色生成（D），（D）用C2H5ONa-C2H5OH处理，生成（E），（E）用KMnO4-H2O处理加热回流得HOOCCH2CH2C

4、OOH和CH3COCOOH；（C）用O3反应后再用H2O、Zn处理得CH3COCH2CH2CH2CH2CHO。请写出化合物（A）~（E）的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。2、（10分）有一未知物经元素分析：C：68.13%；H:13.72%;O:18.15%,测得相对分子质量为88.15%。与金属钠反应可放出氢气；与碘和氢氧化钠溶液反应，可产生碘仿。该未知物的核磁共振氢谱在δ=0.9处有一个二重峰（6H）；δ=1.1处有一个二重峰（3H）；δ=1.6处有一个多重峰（1H）；δ=2.6

5、处有一个单峰（1H）；δ=3.5处有一个单峰（1H）；推测位知物的结构。考试科目：812有机化学A共4页，第3页五、机理题（10分）写出下面反应的反应机理六、合成题（共35分）1、由乙烯为原料合成（15分）2、（10分）3、（10分）考试科目：812有机化学A共4页，第4页