有机化学答案 (刘军主编)

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1、-第2章习题参考答案2.12.2二种化合物。a=b=d=e均为2，3，5-三甲基己烷，c=f均为2，3，4，5-四甲基己烷。2.3烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（3）>（2）>（1）>（5）>（4）。2.4（1）最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式2.5（1）无游离基（引发剂）产生（2）光照射，产生Cl·，氯游离基非常活泼与甲烷立即反应。（3）所生成的Cl·重新变为Cl2，失去活性。（4）甲烷在光照射下不能产生游离基，故不能与Cl2在黑暗中发生氯代反应。解：设该

2、烷烃的分子式为CXH2X+2，则:12x+2x+2=72x=52.6---2.7（4）>（2）>（3）>（1）2.8异构体共六种:环戊烷，甲基环丁烷，乙基环丙烷，1,1-二甲基环丙烷，顺-1,2-二甲基环丙烷，反-1，2-二甲基环丙烷。对应结构式如下：2.9反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-４-异丙基环己烷2.10---第3章习题参考答案3.1(略)3.2命名下列化合物。（1）2-溴-3-己炔（2）2-甲基-3-丙基己烯（3）2-乙基-1,3-丁二烯（4）(反)-3,4-二甲基-3-庚烯（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯（6）5-甲

3、基-1-溴-1,3-环戊二烯（7）1-庚烯-6-炔，（8）2,6,6-三甲基-3-庚炔（9）(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯，（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯3.3写出下列化合物的结构式。(1)(2)(3)(4)(5)---(6)(7)(8)3.4(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.5(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)3.6用化学方法区别下列各组化合物（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3----戊二烯，余下的为2-己炔

4、。（2）能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参与狄尔斯-阿尔德反应，余下的为。（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。（4）能使稀冷高锰酸钾溶液褪色的为1-丁烯，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲基环丙烷，余下的为环己烷。3.7(1)(2)(3)，再与溴加成而得。3.8烯烃的稳定性为反式>顺式；连接在双键碳原子上的烷基数目越多，烯烃越稳定。不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定性越小。---因此，烯烃的稳定性次序为：(1)

5、<(2)<(3)<(4)<(5)3.9(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.10（1）戊烯中少量的丙炔能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。（2）环己烷中少量的环己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。3.11（第一种方法）---（第二种方法）3.12(2)(3)3.13---3.14解：1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr的加成反应是分步进行的亲电加成，之间经过碳正离子中间体，这一步决定整个反应的速率快慢，所以比较生成碳正离子中间体所需的活化能大小，是比较它们反应速率快慢的关键，可以根

6、据中间体碳正离子中间体的稳定性比较，估计它们经过过渡态时所需活化能大小的顺序(1)(2)1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr的加成时，第一步都是生成2O级碳正离子，但(1)式生成的是烯丙基型2O级碳正离子，比(2)式生成的一般的2O级碳正离子稳定。所以---(1)式反应所需的活化能要比(2)式的小。所以说(1)式要比(2)式的反应速率快。3.15(1)(2)3.16由于KMnO4氧化后得到的产物只有正丁酸，所以断定该化合物为4-辛烯。构造式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3(顺反异构体)。3.17（1）（2）（3）(4)--

7、-3.18A为B为C为D为E为3.19丙烯醛的结构式为CH2=CHCHO,分子式为C3H4O，所以，（C）的分子式可能为C4H6,可见具有两个不饱和度，那么（C）的可能的结构式为共轭的丁二烯烃，A为B为C为D为。3.20解：(A)(B)(C)(D)(A)(E)第4章习题参考答案4.1略4.2（1）邻碘苄氯　（2）3-苯基-1-丙炔　---（3）邻羟基苯甲酸　（4）α-萘胺（5）联苯胺第3章习题参考答案3.1(略)3.2命名下列化合物。（1）2-溴-3-己炔（2）2-甲基-3-丙基己烯（3）2-乙基-1,3-丁二烯（4）(反)-3,4-二甲基

8、-3-庚烯（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯（6）5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯（7）1-庚烯-6-炔，（8）2,6,6-三甲基-3-庚炔（9）(E)-2,4-二甲基-3-氯-