2019高考化学二轮冲刺复习第14讲有机化学基础真题追踪(含解析)

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1、第14讲有机化学基础1.(2018·江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:(1)A中的官能团名称为________(写两种)。(2)D→E的反应类型为________。[命题点:官能团名称](3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:________。[命题点:结构推断](4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______________________________。[命题点:同分异构体的推断与书写]①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液

2、发生显色反应,不能发生银镜反应;②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。[解析] (1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮羰基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知,从D生成E,发生的是分子内的脱水反应,属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4,B中含有9个碳原子,不饱和度为3。说明从A到B,总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是:羰基与CH3MgBr发生加成反应,—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr,而—CH3加到羰基碳原子上,—OMgBr经过水解得

3、到—OH。据此不难得到B的结构简式。(4)中含有9个碳原子、3个氧原子,且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环,能与氯化铁溶液发生显色反应,即含有酚羟基;碱性条件下能发生水解,说明含有酯基,由于一个苯环的不饱和度为4,一个酯基的不饱和度是1,说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子拥有2个不饱和度,只能是存在碳碳叁键,即同分异构体中含有CH≡C—结构。如果是CH≡C—COO—,碱性条件下水解后酸化得到CH≡C—COOH,该分子中含有2种不同化学环境的氢,符合题意。结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同

4、化学环境的氢”,推出该同分异构体中含有的是酚酯基,且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位,综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为HOOCOC≡CH。[答案] (1)碳碳双键、羰基 (2)消去反应2.(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为______

5、________________。[命题点:结构推断](2)B的化学名称为______________________。[命题点:有机物命名](3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________。[命题点:有机方程式书写](4)由E生成F的反应类型为__________________。[命题点:有机反应类型](5)G的分子式为__________________。[命题点:有机结构推断](6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2

6、CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为__________________、________________。[命题点:同分异构体的推断与书写][解析] [答案] 已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为27.6%,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为________。[命题点:结构推断与命名](2)B的结构简式为________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。[命题点:有机物结构

7、的测定](3)由C生成D的反应类型为________。[命题点:有机反应类型](4)由D生成E的化学方程式为____________________。[命题点:化学方程式](5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)[命题点:官能团名称](6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)[命题点:同分异构体][解析] (1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为27.6%,经计算知A中只含一个氧原子,结合信息②知

8、A是一种酮或醛,因A的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则A为,名称为丙酮。(2)根据信息②可知,B的结构简式为,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为,在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。[答案] 题型特点:选修 填空题考向评析:有机化学选修:考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些

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