《烟酰胺波谱特征》PPT课件

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1、烟酰胺波谱特征——脂肪酰胺制作人：李召李召应化081班2008014044烟酰胺烟酰胺又名维生素PP或维生素B3,化学名为吡啶-3-甲酰胺,它是生物体内脱氢辅酶的组成部分,参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢。因此,烟酰胺广泛应用于食品和饲料添加剂、药品及原料药、生化剂、发色剂、电镀光亮剂、植物生长调节剂、头发生长促进剂等,其最大应用领域是饲料添加剂。物理性质相对分子量状态密度熔点m.p℃沸点b.p°C溶解度水乙醇122.13白色结晶性粉末1.400128—131150—160易溶易溶结构特点C＝O结构特征：C＝O由一个sp2的碳原子与一个氧原子通过

2、双键相结合而成,氧的电负性(3.5)大于碳的电负性(2.5)，由于碳原子和氧原子的电负性差别，羰基化合物容易发生亲核加成反应。C＝O的化学性质羟醛缩合烃基上的卤代反应亲核加成反应与氢氰酸的加成与格氏试剂的加成与醇的加成结构特点—NH2的结构特征：①氨中的N是不等性的sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。②随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变酰胺中胺的平面结构碳、氧和氮处在同一平面上，而且与碳和氮直接相连的原子也都处在同一平面上。胺的化学性质—NH2的化学性质碱性伯胺的异腈反应氧化作用烃基化反应应酰基化反应磺酰化反应与亚硝酸的反应烟酰胺

3、的化学性质酰胺的酸碱性：酰胺是胺的酰基衍生物，由于氮原子上未共用电子对与碳氧双键形成P—∏共轭，而使氮原子上电子云密度有所降低，因而减弱了它接受电子的能力，同时与但连接的氢原子也变得稍微活泼。水解：酰胺与酯一样在酸碱催化下水解，生成羧酸。脱水反应：酰胺与强的脱水剂作用或强热则声称腈，常用的脱水剂是五氧化二磷和亚硫酰氯。霍夫曼降级反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成胺，在反应过程中碳链减少了一个碳原子，所以叫霍曼降级反应。还原：酰胺很不容还原，在高温高压下催化加氢才还原为氨，通常所得为混合物，强还原剂和氢化锂铝也可以将酰胺还原为

4、胺。酰胺与次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成胺，在反应过程中碳链减少了一个碳原子，所以叫霍曼降级反应。波谱特征红外光谱特征羰基的红外光谱鉴定羰基化合物红外光谱的最大特征是在1928~1580处的强特征峰，该特征峰常用于鉴定羰基的存在，羰基所处的化学环境对其具体吸收峰位置有一定的影响，一般共轭效应使得羰基伸缩振动向低波数位移，诱导效应使其向高波数位移。烟酰胺红外光谱鉴定烟酰胺在1680cm-1处有一强吸收峰，是羰基的伸缩振动吸收，在3350cm-1处和3190cm-1有一强吸收峰，是N—H键的反对称和对称伸缩振动。在1403cm-1处有一峰，是C—

5、N键的伸缩振动。胺胺类化合物的红外特征吸收为C—N键的伸缩振动、N—H的伸缩振动、N—H的弯曲振动。各种胺的伸缩振动谱带胺的化合物N-H键的振动类型吸收范围/cm-1伯胺类伸缩振动弯曲振动3500~3300双峰1650~1590仲胺类伸缩振动弯曲振动3500~3300单峰1650~1550叔胺类伸缩振动3400~3300单峰胺特性分析伯胺：双峰仲胺：单峰叔胺：无吸收峰胺的红外光谱鉴定从上表可见伯胺的—NH2有伸缩振动和弯曲振动两种，其中N—H伸缩振动在3400，羰基上的氧的电负性较强，对N上的孤对电子有诱导效应，使之发生红移。每个H出一个峰，N—H

6、弯曲振动在1650附近出现一个强峰，该吸收峰随氢键发生位位移，仲胺的稀溶液在3500~3300只出现一个峰，该峰的位置和强度与分子结构密切相关，吸收强度通常很弱。胺的红外光谱鉴定在鉴定伯、仲、叔胺的特征吸收时常受到干扰，或缺乏很特征的吸收，所以可以利用简单的化学反应，将胺转化为铵盐伯胺盐对称伸缩振动与烷基的C—H伸缩振动重叠，仲胺盐的对称伸缩振动吸收与叔胺盐的N—H伸缩振动吸收位于2700处，能与烷基C—H伸缩振动分开，根据1600~1500区的N—H弯曲振动吸收又可以将仲胺盐和叔胺盐分开，叔胺盐在该区无吸收。紫外光谱1、基于分子外层电子跃迁产生的

7、吸收光谱进行分析测定的一种仪器分析方法，常用波长范围为200–800nm2、该能量对应分子的三种能级：hv=△E电子+△E振动+△E转动各轨道能级高低顺序：n**；可能的跃迁类型：-*；-*；-*；n-*；-*；n-*烟酰胺的紫外光谱鉴定紫外可见光谱中的跃迁类型：n*跃迁*跃迁氧和氮上的孤对电子（R带）碳碳双键、碳氧双键共轭键（K带）核磁氢谱特征烟酰胺的H谱鉴定Assign.Shift(ppm)A9.081B8.735C8.249D*18.22E*17.67F7.527HA（2H）列分为两个峰，δ=9.

8、081因为相邻的碳原子上只有一个H，根据n+1规则则知其列分为两个峰。HD(1H)列分为两个峰，δ=8.22受到HE的影响