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时间:2019-05-17
《硫化氢与多硫化氢的荧光探针的构建与应用研究》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号:O657学校代码:10697密级:公开学号:201520606硕士学位论文MASTER’SDISSERTATION硫化氢与多硫化物的荧光探针的构建与应用研究学科名称:分析化学作者:陈海华指导老师:杨小峰教授西北大学学位评定委员会二○一八年三月DevelopmentofFluorescenceProbeforHydrogenSulfideandHydrogenPolysulfidesandTheirApplicationinBiologicalSystemSis/DissertationGuideforPostgraduatesofNorthwestUniversityAt
2、hesissubmittedtoNorthwestUniversityinpartialfulfillmentoftherequirementsforthedegreeofMasterinAnalyticalChemistryByChenHaihuaSupervisor:YangXiaofengProfessorMarch2018摘要摘要硫化氢(H2S)和多硫化氢(H2Sn,n>1)在人体内普遍存在,均属于活性硫化物。H2S是生理过程中重要的内源性信号分子之一,与许多生理功能有关而且也能引起一些疾病。H2Sn是H2S在细胞内氧化或酶催化产生的。在一些生理过程中H2Sn与H2S相比
3、,H2Sn有着更好的效果,因此H2Sn被人们认为有着重要的生理作用。但目前人们对H2Sn在生物体中的作用机理了解的较少。为了更好地研究H2S和H2Sn各自在生物体中的生理和病理作用,开发能快速有效地检测生物体内H2S和H2Sn的方法具有十分重要的意义。因此,本文基于H2S和H2Sn的性质构建了检测H2S和分别检测H2Sn和H2S的探针分子。本文共分三章,具体内容如下:第一章绪论。主要介绍了含硫活性小分子中H2S、H2Sn的一些化学性质和生理功能,以及检测H2S、H2Sn含硫活性小分子荧光探针的研究进展。第二章以亚硝基为识别基团专一性检测H2S探针的合成与应用研究。我们利用亚硝基与
4、H2S能快速反应生成氨基的原理,构建了一个以苯并吡喃嗡染料为荧光基团,亚硝基为识别基团的荧光探针4。由于亚硝基强的吸电子效应,探针4自身的荧光信号很弱。当与H2S反应后,探针4中原来吸电子的亚硝基快速地转化为供电子的氨基,因此探针4在625nm处的荧光强度增强。探针4能与NaHS在5min左右快速地达到反应平衡。实验结果表明,检测体系的荧光信号与NaHS在0-4µM的浓度区间呈2良好的线性关系(R=0.993)。该方法的检出限为29nM,具有高的灵敏度。同时该探针实现了人肝癌细胞SMMC-7721中内源与外源H2S的荧光成像分析。第三章以氮丙啶羧酸甲酯为识别基团检测H2Sn和H2
5、S的探针的构建与性质研究。我们构建了以氮丙啶羧酸甲酯为识别基团,NBD染料为母体的探针A1。基于该探针与H2Sn和H2S具有不同的反应途径实现二者的检测。探针A1自身在393nm处有较强的吸收。当探针A1与H2Sn反应时,H2Sn能使探针A1中的氮丙啶开环,因此探针A1会在472nm处出现一个新的吸收峰,此吸收峰随着H2Sn的浓度增加而逐渐增强,同时探针A1自身在393nm处的吸收强度逐渐变弱,这就形成了吸收强度比率型的变化。当探针A1与H2S反应时,由于H2S与NBD染料母体发生亲核取代反应生成了相应的巯基取代产物。此时探针A1会在536nm处出现一个新的吸收峰,并随着H2S的
6、浓度的增加而逐渐增强,而在393nm处的吸收强度逐渐降低。同样536nm和I西北大学硕士学位论文393nm处的吸收强度形成了比率型的变化。通过这两种不同的反应途径,反应体系生成了不同的物质,导致反应体系在吸收光谱上的最大吸收位置不同,从而实现了对H2Sn和H2S的检测。实验结果表明,探针A1能够快速地检测H2Sn和H2S,对H2Sn和H2S具有良好的选择性,且检测体系的吸收信号分别与Na2S2和Na2S在0-20µM和0-5µM范围内具有良好的线性关系。关键词:荧光探针,多硫化氢,亚硝基,硫化氢,氮丙啶羧酸甲脂IIABSTRACTABSTRACTHydrogensulfide(H
7、2S)andhydrogenpolysulfides(H2Sn,n>1)arewidespreadinbody,belongedtoreactivesulfurspecies(RSS)family.H2Swasoneoftheimportantendogenousgasotransmittersinphysiologicalprocesses.H2Swasplayedaphysiologicalandpathologicalroleinbiologicalsystems.H2Sn
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