基于聚集诱导发光的荧光探针的设计与合成及其在检测中的应用

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1、硕士学位论文基于聚集诱导发光的荧光探针的设计与合成及其在检测中的应用作者姓名黄帅玲学科专业材料学指导教师吴水珠教授所在学院材料科学与工程学院论文提交日期2018年4月DesignandSynthesisofAggregation-inducedEmissionFluorescentProbesandTheirApplicationinDetectionADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate：HuangShuailingSupervisor：Prof.WuShuizhuSouthChinaUniversityofTechnol

2、ogyGuangzhou,China：摘要相比于具有聚集诱导淬灭效应（ACQ）的荧光化合物，聚集诱导发射（AIE）荧光材料在良溶剂中不发射或仅发射微弱荧光，而在聚集后的荧光发射变得十分强烈。目前，AIE探针已经成为新一代的荧光探针，并在各个领域展示出应用前景。本文设计与合成了两种AIE荧光探针，并分别用于对生物酶和有毒气体的检测。1.构建了增强型AIE探针，用于检测活细胞和肿瘤中的亮氨酸氨肽酶（LAP）：LAP的异常表达与多种生理和病理紊乱相关。因此，开发一种高选择性和灵敏度的方法对LAP进行检测，具有重要意义。本文研发了可检测LAP的AIE荧光增强型探针（DPA-TPE-Leu）。在水

3、相中，经LAP触发的酶促反应，探针分子上的识别单元（L-亮氨酸酰胺部分）离去，从而导致具有AIE效应的疏水性反应产物（DPA-TPE-OH）的生成和聚集，并进而发射出绿色荧光。该探针可用于对活细胞内源性LAP的荧光成像。此外，其还成功被应用于对HepG2异种移植肿瘤的荧光成像。2.构建基于AIE探针的便携式固态荧光试纸，用于比率型检测有毒气体：接触无气味、无色、无味道但致死的神经错乱性毒气，将可能导致中枢神经系统麻痹，器官衰竭甚至迅速死亡。因此，开发出能够对这些神经毒气进行简便检测的方法，意义重大。本文研发了可检测气相神经性毒剂模拟物——氯磷酸二乙酯（DCP）的AIE荧光探针（DPA-T

4、PE-Py）。通过将探针化合物直接沉积在滤纸上，可简易制备得基于DPA-TPE-Py的便携式荧光试纸。与DCP气体接触后，探针分子上的响应活性基团（吡啶基团Py）将亲核进攻DCP分子中的强亲电性膦酰基，进而生成吡啶盐产物DPA-TPE-PyH，使试纸所发射的荧光从黄色变为橙红色（发射波长从546nm红移至624nm），从而快速实现对DCP的比率型荧光检测。关键词：荧光检测；成像；聚集诱导发光；酶；神经毒气IAbstractInsharpcontrasttothetraditionalfluorophoresthatsufferfromaggregation-causedquenching

5、effect(ACQ),aggregation-inducedemission(AIE)luminogens(AIEgens)arenon-orlow-emissiveingoodsolventsbutbecomestronglyfluorescentafteraggregation,whichhaveemergedasanewgenerationoffluorescentprobeswithbroadapplicationsinvariousfields.Herein,twokindsoffluorescentprobeswithAIEcharacteristicshavebeende

6、signed,synthesizedandutilizedforthedetectionofthebio-enzymesandthetoxicgases,respectively.1.Theconstructionofturn-onAIEprobeforleucineaminopeptidase(LAP)inlivingcellsandtumortissue:AbnormallyexpressedLAPisassociatedwithdiversephysiologicalandpathologicaldisorders;henceitisofgreatimportancetodevel

7、opahighlyselectiveandsensitivedetectionmethodforLAP.Herein,basedontheAIEcharacteristics,afluorescentlight-upprobe(DPA-TPE-Leu)hasbeendevelopedfordetectingLAP.Inanaqueousmedium,uponLAP-triggeredenzymaticreaction,thereco