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《新型功能材料芴类化合物的合成及其荧光、生物分子识别性能研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号：学校代码：10165密级：学号：201511000709硕士学位论文新型功能材料芴类化合物的合成及其荧光、生物分子识别性能研究作者姓名：赵金鑫学科、专业：有机化学研究方向：有机合成导师姓名：闫杰副教授2018年5月辽宁师范大学硕士学位论文摘要近年来，有机发光材料在生产以及应用技术领域方面引起了广泛的关注。例如芴、芘、萘、蒽、四苯乙烯和联苯在光电材料合成以及分子识别方向得到了许多科研工作者的青睐。由于这类分子具有高灵敏度、高选择性并且具有使用方便、成本较低等优点，因此广泛应用于化学、医学以及生物技术等领域。其中芴是煤、石油、木材和烟草等化石燃料的主要成分，它是由
2、一个五元环左右两边各连接一个苯环构成的特殊的刚性平面结构。在芴的π共轭体系中通过芳基偶联引入杂原子或增加芳基共轭单元是一种增强芴类材料光电性能的方法。芴发射强的蓝光荧光，就目前有机发光材料的性能来看，与绿色发光和红色发光材料相比，只有少数的蓝光材料具有较好应用潜力，因此研究芴类化合物合成，开发其在荧光传感方面的优良性能具有重要意义。本文以芴为起始原料设计合成了6种芴类衍生物，并得到了其中1种新型化合物的1单晶结构。所有的有机化合物都通过熔点、红外光谱和HNMR进行了表征。部分有机13化合物通过质谱、CNMR、元素分析紫外光谱和X-ray单晶衍射进行表征。选择两个新型化
3、合物研究了其对部分有机小分子、生物小分子和阳离子的荧光识别性能，并且通过密度泛函理论（DFT）分析了芴类化合物与2,4,6-三硝基苯酚（TNP）之间的荧光淬灭机制。本论文的工作具体如下：1.以芴作为起始底料，经过溴代反应、甲基化反应、Suzuki偶联反应和水解反应4步方法合成了4-(4-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)吡啶（3）、2,7-双（4-（叔丁基）苯基）-9,9-二甲基-9H-芴（4）、9,9-二甲基-2,7-二(4-甲氧羰基苯基)芴（5）和4,4’-（9,9-二甲基芴-2,7-二基）二苯甲酸（6）。其中化合物3和4是两个新合成的化合物，并通
4、过改进文献方法合成化合物5和6。2.以化合物3和4作为荧光传感器检测了部分硝基化合物（NACs）、金属阳离子和氨基酸。测试结果显示，化合物3作为荧光传感器在10μM数量级即可检测2,4,6--1-7三硝基苯酚（TNP），其灵敏度Ksv=464546.8M，检测限是6.9×10M，在相同数量3+-1-7级检测出Fe灵敏度Ksv=142098.8M，检测限是3.6×10M。在相同条件下化合物4-1-63+检测TNP，其灵敏度Ksv=86099.3M，检测限是1.27×10M；检测Fe其灵敏度Ksv-1-6=15210M，检测限是1.56×10M；同时发现对于氨基酸分子的检
5、测，化合物4对精氨-1-6酸（L-arg）具有更高的灵敏度和选择性，其灵敏度Ksv=39127.6M，检测限是1.15×10M。3.通过密度泛函理论（DFT）分析了化合物3和化合物4分别与TNP之间的荧光淬灭机制。关键词：芴类化合物；合成；荧光传感；2,4,6-三硝基苯酚；精氨酸I新型功能材料芴类化合物的合成及其荧光、生物分子识别性能研究SynthesisofnovelfunctionalmaterialsfluorenecompoundsandtheirfluorescenceandbiomolecularrecognitionpropertiesAbstractI
6、nrecentyears,organicluminescentmaterialshaveattractedwidespreadattentioninthefieldsofproductionandapplicationtechnology.Forexample,strontium,barium,naphthalene,anthracene,tetrastyreneandbiphenylhavebeenfavoredbymanyresearchersinthesynthesisofphotoelectricmaterialsandmolecularrecognition
7、.Duetoitshighsensitivity,highselectivity,easeofuse,andlowcost,thesemoleculesarewidelyusedinthefieldsofchemistry,medicine,andbiotechnology.Amongthem,lanthanumisthemaincomponentoffossilfuelssuchascoal,petroleum,woodandtobacco.Itisaspecialrigidplanarstructureconsistingofabenzeneri
