复习与习题课 有机化学

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1、复习与习题课注意事项1.考试时间：7月10日2.答疑时间：7月9日9:30-11:3014:30-16:30地点：实验中心南楼F404室3.按各章小结复习4.题型：选择题、命名或写结构式、完成反应式、简答题、鉴别题、合成题、推结构题根据化合物含有的官能团分析其化学性质，并简述其在医药学上的作用（任选下面一种，字数约200~300）。柠檬酸、磺胺嘧啶、乙酰水杨酸、麻黄碱、苯巴比妥、氨苄青霉素、赖氨酸、黄体酮、氢化可的松、维生素A课外作业不要求做的题目综合测试题（一）二、6、12三、7、12、13、15-19四、2六、2综合测试题（二）

2、一、9二、12、16三、4、19、20四综合测试题（三）一、1、8二、13、18三、8五、5综合测试题（四）一、1、8二、4、11、18、23、25五、1、5、7、9、11七、2综合测试题（五）二、1、9三、2、4五、2六、5、11、13、20综合测试题（六）一、4二、4、6、10－14、17、18三、7五、4(1)、8六、1、3改错：p147一、4反-3-乙基环戊醇p149五、1CH3I改为CHI3p158五、还有一组答案：A:B:p1788.改为H3O+H2O/OH-p1808.D.4-溴-2-戊烯p157二、6应为一、立体异构

3、立体异构构型异构构象异构顺反异构对映异构1.烯烃：顺-反法、Z-E法(E)-2,2,5-三甲基-4-乙基-3-苯基-3-己烯命名脱氧胆酸A/B环以式稠合，属于系HHHCH3HCOOHCH3HO312OHC3-OH为构型C12-OH为构型反-4-氯环己醇2.环烷烃：顺-反法命名3.甾族化合物：环的稠合及取代基的构型顺5βαα4.对映异构命名(2R,3S)-2-氯-3-溴-1,4-丁二醇A.B.C.D.E.既有顺反异构又有对映异构的化合物是：(1)纽曼投影式（锯架式）对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式5.构象异构(2)椅式构象

4、顺-1-甲基-4-异丙基环己烷最稳定的构象是A.B.C.D.(CH3)2HCCH3(CH3)2HCCH3CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)2E.6.糖类:Fischer投影式Haworth式椅式构象写出D-甘露糖C3的差向异构体的椅式构象（β-构型）双糖与多糖：苷键的类型（左上右下）单糖：记：吸电子基、斥电子基答案：有π-π共轭、p-π共轭和σ-π超共轭π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ-p超共轭二、电子效应对氯甲苯的结构中所含的共轭体系有：1.诱导效应2.共轭效应CH2最稳定的正碳离子是+++++A.B.C.D.E.

5、共轭体系越大越稳定烯丙型>3°>2°>1°>CH3(CH3)>乙烯型+.正碳离子、自由基稳定性：三、沸点酰胺＞酸＞醇＞伯、仲、叔胺＞烷烃四、各类反应应注意的问题1.自由基取代反应(2)烷基苯侧链卤代：条件：光照α位(1)烷烃（包括环戊烷、环己烷）卤代——烯烃+HBrROOR条件：反马氏规则产物：2.自由基加成反应pH=5~73.亲电取代反应(1)苯：卤代、硝化、磺化、烷基化(2)杂环吡咯、呋喃、噻吩α-位产物β-位产物吡啶pH=8~10(3)重氮盐的偶联重氮盐+酚对位（邻位）产物重氮盐+芳胺对位（邻位）产物指出发生硝化反应时硝基进入

6、的最佳位置AB(4)苯酚+溴水(5)苯胺+溴水产物：2,4,6位吡咯、呋喃、噻吩＞苯＞吡啶苯环反应难易比较杂环反应难易比较定位效应（邻对位、间位定位基－p61）A.B.C.D.E.芳香性的判断——4n+2规则具有芳香性的是：4.亲电加成反应(1)烯烃、炔烃+X2、+HX、+H2SO4、+H2O(3)油脂+H2、+I2遵循马氏规则(2)环丙烷开环+X2、+HX5.亲核取代反应醇醚硝酸酯+AgX胺腈H3O+RCOOH（增加一个C）(1)卤代烃+NaOH/H2O+KCN/醇+NaOR+NH3+AgNO3/醇SN1、SN2活性次序烯丙型>孤

7、立型>乙烯型三种卤代烯烃取代反应次序(2)环氧化合物开环①酸性②碱性NaOH/H2O完成反应式HBrRONaROH(3)醚键断裂卤代烃+醇（小）（大）产物：①伯、仲烷基醚+HI/SN2卤代烃+醇（叔）（伯、仲）产物：②叔烷基混醚+HI/SN1(4)吡啶α-位产物干HCl(5)酰卤、酸酐水解醇解氨解酯、酰胺羧酸+？酯+？酰胺+？易→难次序：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺（后者不能直接转换成前者）6.亲核加成反应OH-α-氰醇+ROH醛、酮+HCN？缩醛醛、酮+格氏试剂+氨衍生物各种醇肟、苯腙等及反应条件注意难易比较（电子效应、空间效应）7.消除

8、反应醇溶液烯烃(1)卤代烷+KOH烯烃浓H2SO4(2)醇消除反应活性次序查依切夫规则——产物的稳定性8.重氮盐的取代反应9.α-H反应(1)醇醛缩合稀碱β-羟基醛醛、、、、？重氮盐(2)醛、酮的碘仿反应（NaOH+I2）？产物：CH