1专题2：有机合成与推断2

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1、有机合成与推断两年真题(2012-2013)1．【2013•全国新课标卷2，38】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①B2H6②H2O2/OH－①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②RCH=CH2RCH2CH2OH③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为_________。(2)D的结构简式为_________。(3)

2、E的分子式为___________。（4）F生成G的化学方程式为,该反应类型为__________。（5）I的结构简式为___________。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式。2．【2013•全国新课标卷1，】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种

3、合成路线如下:7已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。回答下列问题：（1）A的化学名称为__________。（2）由B生成C的化学方程式为_______________。（3）E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________。（4）G的结构简式为______________。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解

4、反应的化学方程式为_______________________。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________(写结构简式）。3．【2012·全国大纲理综化学卷，30】化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是___________

5、_____________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。（4）A的结构简式是。7列

6、说法正确的是A．1mol双酚A最多可与2molBr2反应B．G物质是乙醛的同系物C．E物质的名称是1-溴丙烷D．反应③的化学方程式是2．（2014届江苏苏北四市联考期末）CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成 CPAE路线如下：下列说法正确的是A．1mol咖啡酸最多可与含3molNaOH的溶液发生反应B．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应D．用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成3．（2014届陕西省宝鸡市第一次质检理综）制备液晶材料时经常用到有机物Ⅰ，Ⅰ可以用E和

7、H在一定条件下合成：请根据以下信息完成下列问题：①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；7②③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。（1）B按系统命名法名称为：。（2）芳香族化合物F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：。（3）C→D的反应条件为：。（4）A→B、G→H的反应类型为、。（5）D生成E的化学方程式为。E与H反应生成I的方程式为。（6）I的同系物K相对分子质量比I小28。K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基。共有种（不考虑立体异构）。试写出上述同分异构体中

8、任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式。4．（2014届海淀区期末）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合