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时间:2019-05-11
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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯第三章有机化合物学习目标1、理解掌握乙烯的结构和性质2、了解乙烯的制法3、了解烯烃的结构特点及其性质.学习重难点乙烯的加成反应和聚合反应我们常说,煤是工业的粮食,石油是工业的血液,从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。例如:从石油中获得的乙烯就是一种最重要的石油产品,也是重要的石油化工原料;石油和煤是化石能源时期的主要能源基础,它的能量源于太阳光能,在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。1、乙烯:来源于石油;2、苯:来源于石油和煤。黑色或深棕色
2、黏稠状液体石油化工发展水平如何衡量乙烯的产量石蜡油的分解实验石蜡油:17个C以上的烷烃混合物①②碎瓷片:催化剂③加热位置:碎瓷片④将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液⑥分解产物是?乙烯的结构六个原子共面乙烯的空间结构乙烯与乙烷结构的对比分子式C2H6—乙烷C2H4—乙烯结构式CH3-CH3CH2=CH2键的类别键长C—C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m键角109º28ˊ120º键能(KJ/mol)348615乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348K
3、J/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键的键能小,容易断裂。我是溴分子有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。HCCHHHHHCCHHHHCHHab催化剂+a-b加成反应:不饱和键断开,其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂乙烯水化法制乙醇CH3—CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+H—Cl催化剂△CH2=CH2+H—OHCH3CH2—OH(乙醇)催化剂△要获得CH3CH2Cl有两种方法,方法一:CH3CH3和Cl2取代,方法二:
4、CH2=CH2和HCl加成,哪种方法好?3、化学性质:⑴氧化反应:现象:火焰明亮、伴有黑烟规律:含碳量越高,黑烟越大。C2H4+3O22CO2+2H2O点燃①可燃性(点燃前验纯)②乙烯与酸性KMnO4溶液现象:紫红色褪去结论:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色——鉴别乙烯和甲烷CH2=CH2+KMnO4+H2SO4CO2+MnSO4+K2SO4+H2O练习:配平下列方程式:思考:甲烷中混有乙烯,应如何除去?将乙烯通入溴的CCl4溶液中现象:橙色褪去H—C=C—H+Br—BrH—C—C—HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷⑵加成反应:碳
5、碳双键中有一个键易断nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂(聚乙烯)CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+++……—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……[CH2—CH2]n(3)乙烯的加聚反应思考:乙烯分子之间能否发生类似的加成反应呢?(3)乙烯聚合反应nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂(聚乙烯)小分子有机物变大分子有机物——聚合反应以加成的方式聚合为加成聚合反应,简称加聚反应链节聚合度单体说明:1、聚乙烯无固定熔沸点。2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染
6、物。现在用可降解塑料聚乳酸来代替,它可以被乳酸菌分解为无毒物质。四、用途:(1)有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等(2)植物生长调节剂,水果的催熟剂合成乙醇合成聚氯乙烯塑料合成洗涤剂合成聚乙烯塑料合成涤纶合成乳化剂乙烯合成润滑油合成醋酸纤维合成橡胶合成树脂1864年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室中工作时,无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来,结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后,温室中的菠萝一齐开了花。1908年,美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉
7、移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中,结果花一直未开。大千世界煤气灯中漏出的是乙烯,它能使树叶早落。美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯,它能促使花儿开放。芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯,它却抑制了康乃馨花儿的开放。看来,做为植物生长的调节剂,乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。针对上述事实,科学家们进行了大量的研究,结果发现原来这都是乙烯捣的鬼:全部是单键区别烯烃烷烃结构通式特征反应CnH2n(n≥2)CnH2n+2(n≥1)不饱和饱和含一个C=C取代反应加成反应易被KMnO4氧化不被KMnO4氧化☆★烯烃———分子中含有碳碳双键的烃类叫
8、做烯烃。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。性质与乙烯相似。名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051-
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