四种海洋微生物和天山放线菌7310及红厚壳叶代谢物研究

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1、中山大学博士学位论文四种海洋微生物和天山放线菌7310及红厚壳叶代谢物研究姓名：陈光英申请学位级别：博士专业：有机化学指导教师：林永成2003.5.1攘要四稳海洋微生物帮天山放线茵7310及红厚壳叶代谢物研究专激有视化学博士搬陈光艇导戆抟承残教授摘要=十琏}纪九十年代以来从海洋微生物中发羊见了很多在化辫和生物上有意义的次级代滏产耪，嚣蔼弓l超了各毽学赣广泛的兴趣≤在辏隶残教授主编酌专警《海“洋徽生秘及其代谢产秘》一书串，jl寸到2002霉为正海洋微生物及荬代谢产物的化学和药理研究进行了全面的阐述，本人参编了该专著第四章“海洋细菌的代谢

2、产穆”。J坂海洋微生携孛褥型熬伐谢物多秘多样。毽捶菇类、环膝、生裼辍、海，j、‘酯及其它结构类型的纯台物。峦于篇幅限籁i本文翦言静第一部分主要集中对肉t二酯化合物谶行了深入的综述。【另一方面，由于生物农药的发展魑一个值得敷视的动囱，从海洋藏生物懿代谢产甥串等技农魇撬生豢其有竞疆的蘸景，焉嚣翦缀多X—#一一觅这方聪的掇遴?本文静吉鹃第二郝分介绍当蓠鬣际上农溺摭鸯素豹研究避鼹并指出从海洋微生物开发生物农药是～条崭新的遗襁。本论文正文部分对秘释南海海洋微生秘(#1893、#1947、Mll、V5)，一释天由放线麓(7310)酌代谢产秘鞫⋯稀

3、药孀植物的化学成分避行了研究，淤中得＼到47个化含物，其中肖6个是未见报道的结构独特、骨架新颖的新化合物，发瑰了其蠢灌在撬痿和杀虫活牲静物袋。)，论文的第2章，研究了南海红树林真菌#1893分剐进行静嚣培养署B工厂没酵，的代谢产物√从代谢产物中共分离到22个化合物，5个是尚涞见报道的新化合‘黪(2．1、2-2、2。13、2．14襄2122)。其中2-1、2-2释2-13为嚣粱薪颡熬环筑环陈光英：中山大学博士学位论文辛二烯一Y-内酯，这类化合物在天然产物中极为罕见，通过1H、”CNMR、DEPT、HMQC、HMBC、COSY、ROESY

4、和HREIMS等光谱方法确定了它们的结构。2-l的相对立体化学通过x一单晶衍射得到证实，分子堆积图显示一分子B环的氧原子与另一个分子的H．11之间有弱的氢键。在抗肿瘤活性的初步筛选中，2-1、2-2和2-13未发现有强的活性。本文阐述了这几个化合物可能的生物合成途径。2·14为新的2．苯并吡喃类。2-benzopyran类化合物从自然界中分离得到的较少，多数都为合成所得。静置培养和工厂发酵得到了完全不同的代谢产物，说明培养条件对该菌种代谢产物的产生有着很重要的关系。生物活性试验表明1893#培养液的乙酸乙酯提取物的某些部位能有效地杀灭

5、棉铃虫和水蛛，此成果已申请专利。通过生物活性追踪分离，现已得到带有少量杂质的晶体，结构测试正在进行、／之中。这是首次探索将海洋微生物开发为生物农药。t—了本文第3章研究了红树林内源真菌#1947的代谢产物。从培养液的乙酸乙酯提＼取物中分离N5个化合物，它们均为环二肽类化合物。环二肽这种小分子化合物，在生命过程中扮演十分活跃的角色，已知动物中的环二肽，具有重要的生理功能。从菌体的甲醇提取物中分离到3个化合物，它们分别为过氧麦角甾醇，饱和二羟基鞘胺醇，麦角甾醇。，一．7'在第4章中作者对南海放线菌V5和Mll的代谢产物进行了研究。／从V5

6、的L培养液中分离到5个化合物：3一甲基．3，5，7一环辛三烯内酯(2-22，4．1)，2．甲基呋哺甲酸，环(脯一亮)二肽，环(丙．缬)二肽和尿嘧啶。其中化合物3．甲基．3，5，7．环辛三烯内酯是尚未见报道的新化合物，通过各种光谱数据确定了它的结构并探讨了它可能的生物合成途径。文献检索表明，类似化合物4．1母体结构的化合物极为少见。化合物4-1在真菌1893的培养液中也曾分到，由于这两种菌种均来自于红树林，因此这是由于植物的原因引起的还是这两种菌的代谢具有相通的地方，还有待于进一步考证。Mll是采自南海湛江红树林叶的放线菌，它的培养液对

7、抗肠球菌、枯草杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和酿酒酵母菌具有抑制作用。我们从Mll培养液中分离到4个化合物：麦角甾．7，22(E)一二烯．3B，5Q，6B一三醇，对羟基苯甲酸，十八碳酸，不饱和脂肪酸酯。据文献报导，对羟基苯甲酸具有抑菌作用，Mll的培养液中含有大量的对羟基苯甲酸，这可能就是它具有抑菌活性的一个原因。力一一‘n摘要第5章报道了以广东抗性小菜娥为靶标，追踪分离采集于天山的放线菌7310的活性代谢槐》f除得到具肖杀虫活性的主要组分antimycinA2(包括少量的＼antimycinA1鞠A3)势，逐褥到另乡}三

8、令嚣活性纯台扬。其中1l，13．二甲基，lO．十四烯酸一a，犟甘油酯是新化合物。常见的甘油酯的酰基部分多为赢链，在酰黎部分带有支链的则鲜见报邋。虽然人们对antimycinA在抑制细胞色索6cl络合物静活懊方瑟避行了大量