《木素的化学构造》PPT课件

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1、第三节木素的化学构造Chapter3Chemicalstructureoflignin木素的功能基木素的结构单元木素结构单元间的联接光谱的基本概念及其在木素结构研究上的应用木素模型构造图木素-碳水化合物复合体（LCC）一、木素的功能基主要包括甲氧基（-OCH3）、羟基（-OH）和羰基（-CO）。（一）元素组成及甲氧基（methoxylgroup）木素元素分析值/%示性式CHOOCH3云杉MWL64.776.3928.5816.13C9H8.83O2.37(OCH3)0.96山毛榉MWL60.586.2333.1921.46C9H8.49O2.86(OC

2、H3)1.43云杉和山毛榉MWL的元素分析值与甲氧基含量C/H比例比较高，显示芳香族特性。2甲氧基是木素最重要的特征基团，其含量为：针叶木木素：14％－16％阔叶木木素：19％－22％草本类木素：14％－15％阔叶木木素中甲氧基含量比针叶木高,why?木素中的甲氧基是联接在芳香环上的，而不是联接在脂肪族侧链上。3甲氧基位置的确定甲氧基所处的位置不同，裂开速度不同。是连接在苯环上还是连接在脂肪族侧链上？4HowtoanalyzetheMethoxylGroups?Themethoxylcontentisawidelyusedforcharacteriza

3、tionoflignins.Itgivesameasureoftheirpurityandoftheirplantorigin.Themethodmostwidelyusedisbasedontheformationofmethyliodidewhenthesampleistreatedwithhydriodicacidatrefluxtemperature.5酚羟基（phenolichydroxylgroup）：存在于苯环上；脂肪族羟基（aliphatichydroxylgroup）：存在于木素结构单元侧链上。1.酚羟基多数醚化，少数游离。（二）羟基

4、（hydroxylgroup）62.脂肪族羟基7使羟基甲基化的试剂硫酸二甲酯重氮甲烷几乎全部游离羟基甲基化游离的酸性酚羟基甲基化可以测得游离羟基的含量8-碳原子上的－OH处于侧链上最活泼的部位，制浆化学反应中成为木素和制浆药液的反应点H9Howtoanalyzethephenolichydroxylgroups?Commoninstrumentalmethodsfortheestimationofphenolicgroupsinligninarepotentiometricandconductormerictitration,ionizationdif

5、ferenceUVspectroscopy,andNMRspectroscopyChemicalmethodsincludedeterminationoftheincreaseinmethoxylcontentafterreactionwithdiazomethane,selectivedeacetylationofacetylatedligninwithaminolysis（氨基水解）,anddeterminationoftheamountofmethanolformedafteroxidationwithsodiumperiodate10Howto

6、analyzethephenolichydroxylgroups?（continued）AmoreindirectmethodisbasedonpermangnateoxidationafteralkylationofthephenolicgroupsTheperiodatemethodisbasedontheguaiacylandsyringylstructureswithaqueoussodiumperiodatetoo-quinonestructureswiththereleaseof1Mmethanolfromeachphenolicunit(

7、Fig.4.27)11Fig.4.2712Howtoanalyzethephenolichydroxylgroups(continued)?Theaminolysisisbasedonthefindingthatphenolicacetatesarecleavedwithpyrrolidine(吡咯烷）muchfasterthanaliphaticacetates.ThepyrrolidineacetatesformedinthereactionofanacetylatedligninisdeterminedbyGC(gaschromatography

8、)(Fig.4.28)13Fig.4.2814Howtoanalyzethealiphatic