第10章芳环的化学

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1、本文由657441429贡献ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。第十章芳环的化学有机化学精品课程“十一五”教材配套课件常见基团芳基苯基arylphenylArArPhPh-C6H5-苄基(苯甲基)苯甲基)邻甲苯基benzyl有机化学精品课程“十一五”教材配套课件COOHNH2ClCOOHNH2NO2NO24-氨基苯甲酸氨基苯甲酸CHO4-硝基氯苯胺硝基-2-氯苯胺硝基NO2Cl4-硝基苯甲酸硝基苯甲酸CH3ClOCH3ClCl4-甲氧基苯甲醛1-硝基4-二氯

2、苯甲氧基苯甲醛硝基-2,二氯苯硝基2,4-二氯甲苯二氯甲苯有机化学精品课程“十一五”教材配套课件稠环芳烃的命名α8β7β65αα4α12β3β7651048912231345678萘蒽CH3菲H3C109BrSO3HCH3α-萘磺酸萘磺酸NO21，3，5-三甲基萘，，三甲基萘BrCH37-甲基溴萘甲基-1-溴萘甲基9-溴菲9-硝基蒽有机化学精品课程“十一五”教材配套课件苯分子结构的现代解释(a)苯分子中键(b)P轨道形成大键苯分子中σ键轨道形成大π键苯分子中轨道形成大(c)环平面上下的电子云环平面上下的π

3、电子云环平面上下的有机化学精品课程“十一五”教材配套课件苯的亲电取代反应+E+E+H+E+=X+、NO2+、R+、RCO+、SO3有机化学精品课程“十一五”教材配套课件亲电取代反应亲电取代反应-卤代反应此反应中F代物由于反应过于强烈，此反应中F代物由于反应过于强烈，通常不采用此种方法合成，代物不能直接反应，种方法合成，而I代物不能直接反应，需要往反应物加入外加氧化剂或者采用其它合成思路。物加入外加氧化剂或者采用其它合成思路。通常此反应指的是氯和溴代反应。氯的活性更活泼些。此反应指的是氯和溴代反应。氯的活性

4、更活泼些。H+Cl2FeCl+HClNH2+NaNO2HClN2+Cl-KI/CuII有机化学精品课程“十一五”教材配套课件亲电取代反应亲电取代反应-硝化反应苯在浓硫酸和浓硝酸组成的混酸作用下，苯在浓硫酸和浓硝酸组成的混酸作用下，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯，原子被硝基取代，生成硝基苯，这个反应称之为硝化反应。取代苯在适当条件下多数也可以发生此反应。反应。取代苯在适当条件下多数也可以发生此反应。CH3CH3CH3NO2+HNO3HNO3H2SO4+NO2有机化学精品课程“十一五”教材配套课件亲电取

5、代反应-磺化反应亲电取代反应磺化反应苯与发烟硫酸在室温下反应，生成苯磺酸，苯与发烟硫酸在室温下反应，生成苯磺酸，这一过程称之为磺化反应。磺化反应是一个可逆反应。程称之为磺化反应。磺化反应是一个可逆反应。在有定位基团的情况下根据反应条件有热力学和动力学优势反应产物。学优势反应产物。SO3HCH3+ClSO3HHSO24HNO3+HCl有机化学精品课程“十一五”教材配套课件磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应保护芳核上的某一位置，待进一步发生某一反

6、应后，反应保护芳核上的某一位置，待进一步发生某一反应后，再通过稀硫酸或盐酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。稀硫酸或盐酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。例如：用甲苯制备邻氯甲苯时，利用磺化反应来保护对位。例如：用甲苯制备邻氯甲苯时，利用磺化反应来保护对位。CH3H2SO4CH3Cl2/FeCH3ClHH2O150℃CH3ClSO3HOHH2SO4-10℃HO3SSO3HO2NOHSO3HHNO3HOO2NNO2有机化学精品课程“十一五”教材配套课件NH2H2NNNSO2NH2百浪多息用于治疗败血病缺

7、点：水溶性小，毒性较大缺点：水溶性小，OCH3CHNNaO3SNNSO2NH2SO3Na可溶性百浪多息磺胺类药有机化学精品课程“十一五”教材配套课件亲电取代反应-傅克反应亲电取代反应傅克反应芳香烃在Lewis酸（无水三氯化铝、氯化铁、氯酸无水三氯化铝、氯化铁、芳香烃在化锌、氟化硼）或者无机酸（氢氟酸、磷酸、化锌、氟化硼）或者无机酸（氢氟酸、磷酸、硫酸）等存在下的烷基化和酰基化反应称之为Freidel-Crafts反应。这是一个很有用的用来制备反应。反应烷基芳香烃和芳香酮的好方法，广泛的用于有机烷基芳香烃和

8、芳香酮的好方法，合成中。合成中。反应中有碳正离子中间体产生。反应中有碳正离子中间体产生。烷基化反应是可逆的，并且会伴随烷基碳正离子的重排。逆的，并且会伴随烷基碳正离子的重排。一般很难有选择性的停留在一取代产物阶段，难有选择性的停留在一取代产物阶段，往往得到多取代产物。多取代产物。有机化学精品课程“十一五”教材配套课件亲电取代反应-傅克反应亲电取代反应傅克反应CH3CH3+ClAlCl3CH3OO+AlCl3Cl有机化学精品课程