天然药物化学人卫第5版完整上

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1、天然药物化学卫生部规划教材-第五版第一章总论第二章糖和苷第三章苯丙素类第四章醌类化合物第五章黄酮类化合物第六章萜类和挥发油第七章三萜及其苷类第八章甾体及其苷类第九章生物碱总论第一章一、概述三、提取分离的方法四、结构研究方法二、生物合成第一章总论天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资;具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。天然药物来源:植物(为主)、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。例如:一、概述一、概述一、概述由于现代科学技术进步,特别是将波谱解析方法(NMR、MS、I

2、R、UV)用于推导化合物的结构,甚至用X-晶体衍射来确定化合物结构的发展,以及分离手段的进步,天然药化的发展速度大为加快,发现的新化合物数目大为增加,微量成分、水溶性成分的分离、提纯;稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定,而是逐步发展成生测指导下的分离提取、结构鉴定,及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。一、概述一、概述三、提取分离的方法四、结构研究方法二、生物合成第一章总论1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定2)提取方法①粉碎成粗粉②有机溶剂法和水提法③水蒸气蒸馏法④升华法3)分离纯化法①根据物质溶解度的

3、不同进行分离a.温度不同,溶解度不同b.改变溶液的极性去杂c.酸碱法d.沉淀法三、提取分离的方法②根据物质分配比不同极性分离a.液-液萃取法b.反流分布法c.液滴逆流层析法d.高速逆流层析法e.GC法f.LC法:LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。三、提取分离的方法③根据物质吸附性不同极性分离a.※极性吸附剂(如SiO2,Al2O3...)极性强,吸附力大※非极性吸附剂(如活性炭-对非极性化合物的吸附力强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小

4、而定;溶剂的极性大小可按其介电常数()大小排列(极性渐大>):己烷苯无水乙醚CHCl3AcOEt乙醇甲醇水1.882.294.475.206.1126.031.281.0三、提取分离的方法c.氢键力吸附聚酰胺吸附层析--洗脱剂的洗脱力由小到大为:水>甲醇>丙酮>NaOH液>甲酰胺>尿素水液④根据物质分子的大小进行分离如葡萄糖凝胶(SephadexGandLH-20...)过泸法等⑤根据物质解离程度不同的分离法离子交换法:强酸:-SO3H强碱:-N+(CH3)3Cl-弱酸:-CO2H弱碱:-NH2(NH,N)三、提取分离的方法一、概述三、提取分离的方法四、结构研

5、究方法二、生物合成第一章总论从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构鉴定,方法有波谱法,化学法,文献调研等。1)纯化和干燥化合物的样品2)通过文献调研,理化常数和化学定性分析等初步判断结构类型3)由波谱法等确定分子式,分子量,不饱和度;进一步推出结构官能团--推出结构片断或骨架-推出平面结构-确定其构型,构象。四、结构研究方法第二章糖和苷carbohydrates一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离第二章糖和苷一、概述糖又称作碳水化合物(carbohydrates

6、),是自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动所必需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。苷类又称配糖体(glycoside),是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。糖和苷类的生理活性是多种多样的,糖是植物光合作用的初生产物,通过它进而合成了植物中的绝大部分成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外,还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的药物,如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。苷类种类繁多,结构不一,其生理活性也多种多样,在心血管系统

7、、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎,增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性,苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。一、概述一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离第二章糖和苷单糖结构的表示方法:二、单糖的立体化学Fisher式Haworth式成环状结构后,多了一个手性碳------端基碳离端基碳最远的碳原子的构型D型/L型(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的)二、单

8、糖的立体化

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