2019届高考化学一轮复习第2章第3节卤代烃学案（选修5，含解析）

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1、第二章第三节　卤代烃李仕才[学习目标定位]　1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。新知识探究一、溴乙烷的分子结构与性质1．溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。3．溴乙烷的化学性质(1)水解反应溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代

2、，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反应按表中实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键①化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。例1　下列化合物中，

3、既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　)答案　B例2　根据下面的反应路线及所给信息填空。A(一氯环己烷)B(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________________

4、_______。答案　(1)　环己烷　(2)取代反应　加成反应(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O规律方法　卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1．卤代烃及其分类(1)卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。②按

5、所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。2．物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。3．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸

6、化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。(2)实验流程4．卤代烃的应用与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。5、卤代烃的检验(1)实验原理R—X＋NaOHR—OH＋NaXHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠

7、反应干扰实验现象。例3　欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案　C例4　以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙

8、烷(反应条件略去)，方案中最合理的是(　　)A．CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2Br→CH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br→CH2===CH2CH2BrCH2Br答案　D课堂练习1．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(