第九章强心苷(教案)

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1、第九章强心昔第一节基本内容强心营是指天然界存在的一类对心脏具有显著生理活性的笛体昔类。一、强心昔元部分的结构与分类强心甘元属备体衍生物，其结构特征是箔体母核的C・17位上连接一个不饱和内酯环。（一）结构特征1.强心昔元中的辎体母核部分的A、B、C、D四个环的稠合方式为B/C环反式，C/D环多为顺式，个别反式。A/B环则有顺、反两种稠合方式，但大多是顺式。2.笛体母核的010、013、G17位取代基均为卩■构型。C・3和C・14位上都连有卩■疑基。（二）分类根据循体母核C-17位上连接的不饱和内酯环的不同，可将强心昔元分为两类。1.甲型强心甘元（强心笛烯类）在當体母核G17

2、位上连接的是五元不饱和内酯环，即△邙・丫■内酯，共由23个碳原子组成，其基本母核称为强心辎。2.乙型强心苜（蟾赊循烯类）在备体母核C・17位上连接的是六元不饱和内酯环，即△邮，丫&双烯■■内酯,共由24个碳原了组成，其基木母核称为海葱笛或蟾赊笛。二、糖部分的结构特征及其与昔元的连接方式（-）结构特征1.a-疑基糖2。■去氧糖主要有2,6■二去氧糖（如D•洋地黄毒糖）、2,6•二去氧糖甲腿（如L■夹竹桃糖、D・加拿大麻糖）等。（二）与昔元的连接方式I型强心常昔元・（2,6■二去氧糖）X-（D■葡萄糖）Y,如紫花样地黄苛A和洋地黄毒昔。II型强心母甘元・（6■去氧糖）X-（D

3、■葡萄糖）Y,如真地吉他林。III型强心宦昔元・（D■葡萄糖）Y,如绿海葱昔。【例】:强心昔中糖和昔元连接方式正确的是（E）A.昔元・（葡萄糖）X-（6■去氧糖）YB.甘元・（葡萄糖）X-（2,6•二去氧糖）Y（3・甘元・（6■去氧糖）X・（2■去氧糖）YD.营元・（葡萄糖）X-（2■去氧糖）YE.昔元・（2.6■二去氧糖）X・（葡萄糖）Y【例】:I型强心甘的甘元C・3位轻基连接糖的类型是（D）A.（D■葡萄糖）XA.（D■葡萄糖）X・（2,6■二去氧糖）YB.（6■去氧糖）X-（D■葡萄糖）YC.（2.6■二去氧糖）X-（D■葡萄糖）YD.（D■葡萄糖）X-（6■去氧糖

4、）Y第二节理化性质一、性状强心甘多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光性。C-17位侧链为卜构型者味苦，—构型者味不苦，但无强心作用。对黏膜有刺激性。二、溶解性强心甘一般可溶于水、甲醉、乙醇、丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿，难溶于极性小的溶剂。强心昔的溶解性与其分子中所含糖的数目和种类、昔元所含的疑基数目和位置等有关。1.糖的数口糖基多的原生昔比次生昔和昔元的亲水性强。2.糖的种类强心甘分子屮糖基数目相同的时候，随着葡萄糖，6■去氧糖和2,6■二去氧糖轻基数目的减少，在极性溶剂中的溶解性也和应的降低。3.疑基数目强心昔的溶解性随着昔元上疑基的数目的增多而增强。乌本昔

5、虽是单糖昔，但整个分子有8个疑基，水溶性大；而洋地黄毒昔虽是三糖昔，但分子中的3个糖基都是a■去氧糖，整个分子只有5个轻基，在水中溶解度很小,易溶于氯仿（1:40）o4.轻基位置强心昔分子中疑基数目相等时，溶解性能也受首元中疑基位置的影响。昔元上的疑基不能形成分子内氢键的比能形成分子内氢键的水溶性增大。例如毛花洋地黄昔乙几乎不溶于水，而毛花洋地黄昔丙在水小的溶解度较大，是因为后者昔元上的疑基不能形成分子内氢键。三、显色反应1.辎体母核的显色反应（1）酯酉干■浓硫酸反应（LicbcrnianzBurchard反应）（2）氯仿■浓硫酸反应（3）三氯化钏反应（4）三氯乙酸■氯胺

6、T反应样品点于滤纸或薄层板，喷以三氯乙酸-氯胺T试剂，100°C加热，紫外灯下观察荧光。可用于区分三种洋地黄毒昔元（洋地黄毒昔元、轻基洋地黄毒苛元和异轻基洋地黄毒苛元）。洋地黄毒昔元衍生的昔类显黄色荧光；梵基洋地黄毒甘元衍生的甘类显亮蓝色荧光；异疑基洋地黄毒甘元衍生的甘类显蓝色荧光。2.C-17位不饱和内酯环的颜色反应甲型强心昔在碱性醇溶液中，能与下列活性亚甲基试剂作用而呈深红色。乙型强心昔无此类反应。（1）Legal反应：试剂为亚硝酰铁孰化钠和氢氧化钠醇溶液。（2）Raymond反应：试剂为间二硝基苯和氢氧化钠醇溶液。（3）Kedde反应：试剂为3,5■二硝基苯甲酸和氢

7、氧化钠醇溶液。（4）Baljet反应：试剂为苦味酸和氢氧化钠醇溶液。1.a■去氧糖的颜色反应（1）Keller-Kiliani（K-K）反应试剂包扌舌冰醋酸、浓硫酸和三氯化铁。若在此条件下，能水解出游离的a-去氧糖，酷酸层渐呈蓝色。需要注意的是，这一反应是*去氧糖的特征反应，但只对游离的a■去氧糖或*去氧糖与昔元连接的强心昔呈色。a■去氧糖和葡萄糖或其他径基糖连接的双糖、垒糖及乙酰化的a■去氧糖，由于在此条件下不能水解出的游离的a■去氧糖而不呈色。（2）占吨氢醇反应只耍分子中有a■去氧糖即可呈红色。试剂包括冰酷酸、浓盐酸和占吨