探究己二酸二乙酯环化水解制备环戊酮的工艺研究

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1、Y1531267硕十学位论文己二酸二乙酯环化水解制备环戊酮的工艺研究StudyonthePreparationofCycIopentanonefromDiethyladipateviaCyclizationandHydrolysis学科专业：化学工艺研究生：王曦指导教师：马新宾教授天津大学化工学院二零零八年八月摘要环戊酮是一种重要的精细化工中间体，是医药及香料工业的原料。由于它对各种树脂具有很好的溶解性能，在电子行业作为溶剂得到广泛应用。本文对己二酸二乙酯环化水解制备环戊酮的工艺进行了研究。环戊酮合成反应由己二酸

2、二乙酯环化生成中间体2．乙氧羰基环戊酮及中间体2．乙氧羰基环戊酮水解生成环戊酮两步反应组成。确定反应温度95℃、反应时间3h、C2H50Na为催化剂、C2HsONa与己二酸二乙酯摩尔比为1．8：1、溶剂甲苯与己二酸二乙酯摩尔比为12：1是环化反应较理想的工艺条件。通过精馏，实现了对溶剂甲苯和产品的分离，最佳回流比为2：1。回收甲苯馏分中少量乙醇和水的存在是导致循环使用甲苯时，反应性能下降的原因。2．乙氧羰基环戊酮可以分别通过酸式水解和碱式水解生成环戊酮。确定以盐酸为酸性催化剂、反应温度70℃、反应时间3h、盐酸与

3、2．乙氧羰基环戊酮的摩尔比为1：1是较理想的酸式水解反应工艺条件，环戊酮在酸性条件下的聚合是导致产品收率下降的原因。确定以KOH为碱性催化剂、反应温度60"(2、反应时间1．0h、碱浓度为1．5mol／L是碱式水解较理想的反应工艺条件，2．乙氧羰基环戊酮发生酸式分解以及环戊酮在碱性条件下容易开环是导致产品收率下降的原因。对于己二酸二乙酯环化水解制备环戊酮反应，己二酸二乙酯转化率为96．5％时，经环化、酸式水解，环戊酮总收率为46．3％，经环化、碱式水解，环戊酮收率为53．3％。关键词：环戊酮，己二酸二乙酯，迪克曼

4、反应，水解ABSTRACTCyclopentanone，asanimportantchemicalintermediate，isthelawmaterialofpharmaceuticalandperfumeindustries．Itisalsowidelyusedintheelectronicsindustryasasolventbecauseofitsgooddissolubilityofdiverseresin．Themainworkofthepaperisthepreparationofcyclopent

5、anonefromdiethyladipateviacyclizationandhydrolysis．ThereactioniScomprisedoftheformationoftheintermediate2．ethoxycarbonylcyclopentanonefromdieckmannreactionofdiethyladipateandhydrolysisof2一ethoxycarbonylcyclopentanonetocyclopentanone．Theoptimumreactionconditio

6、nofthecyclizationwastemperatureof95"C，reactiontimeof3h，molarratioofC2HsONaanddiethyladipateof1．8：1andmolarratioofsolventtolueneanddiethyladipateof12：1．Tolueneandtheproductwerewellseparatedbydistillationandtheoptimalrefluxratiowas2：1．Thesmallamountofwaterandet

7、hanolinthetoluenefractionresultedinthedeclineofthereactionactivitywiththerecyclingtoluene．Cyclopentanonewaspreparedfrom2-ethoxycarbonyicyclopentanonebyacidhydrolysisandbasehydrolysis．Theoptimumreactionconditionoftheacidhydrolysiswasthecatalystofhydrochloricac

8、id．temperatureof70℃，reactiontimeof3h，molarratioofhydrochloricacidand2-ethoxycarbonylcyclopentanoneof1：1．Thepolymerizationreactionofthecyclopentanoneintheacidicconditionsisthereasonforthed