试析天然脑粉不对称还原合成右旋龙脑

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1、华侨大学硕士学位论文天然脑粉不对称还原合成右旋龙脑姓名：黄颖芬申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：王维德20071201华侨大学硕士学位论文中文摘要近年来，由酮类化合物不对称还原为醇类化合物成为有机合成化学的前沿领域，发展迅速，并取得了许多成就。其中碱金属与不同溶剂构成的体系，可使多种有机官能团得以还原。碱金属具有反应温度易于控制，反应条件比较温和，反应产物收率较高等优点，成为有机还原反应中的重要试剂。本课题利用樟脑还原中间产物的分子热力学稳定性的差异，在碱金属钠/无水乙醇体系中将天然脑粉中的樟脑不对称还原为龙脑，实验表明，利用这种方法还原樟脑，主产物为右旋龙脑，副产物为异龙脑。课题

2、主要研究内容如下：1)推测了樟脑在碱金属钠/无水乙醇反应体系中的反应机理，详细研究了在该反应体系中进行樟脑不对称还原合成右旋龙脑的条件、影响因素，利用均匀实验确定了最佳反应条件。实验研究表明，在最佳反应条件下，金属钠/无水乙醇法还原樟脑得到的产物中右旋龙脑的比例为62.8%。2)受反应平衡的制约，一次还原中还有一些樟脑没有被转化，根据化学平衡理论，本课题提出了金属钠/无水乙醇体系二次还原工艺。经过二次还原，樟脑转化率及龙脑产率都得到了较大提高，其中，樟脑转化率可达到98％左右，龙脑产率可达到81％左右。I华侨大学硕士学位论文3)设计安排了金属钠/无水乙醇体系还原樟脑工艺的放大实验。实验证明

3、：虽然放大后得到的樟脑转化率和龙脑产率比均匀实验时有所降低，但是经过二次还原，反应体系趋于稳定，该合成龙脑工艺放大后仍然可行。4)测定了金属钠/无水乙醇体系二次还原樟脑后产物的红外吸收图谱，其结构与文献所给出的结构基本一致，说明本课题制备得到的产物确实是龙脑。5)分析测定了副产物乙醇钠、回收的乙醇和乙醚的纯度，并且详细分析计算了本课题研究所得到的金属钠/无水乙醇体系不对称还原樟脑生产右旋龙脑工艺的经济效益。关键词：不对称合成，手性还原，二次还原，樟脑，右旋龙脑II华侨大学硕士学位论文ABSTRACTRecently,asymmetricsynthesisofAlcoholfromketon

4、ecompoundshasbeendevelopedrapidlyandsomeprogresshasbeenmade.Alkalimetalscouldbedissolvedinsolventsandformvarioussystemstoreducemanyfunctionalgroups.Alkalimetalsbecomeimportantreducersinorganicreactionsduetoeasecontrolofreactiontemperature,moderationofreactionconditionsandhighyields.Inthispaper,the

5、asymmetricreductionofcamphorintoD-borneolwascarriedoutinAlkalimetalnatrium/alcoholsystembytakingadvantageofthedifferentmolecularthermodynamicalstabilityofmidwayproductsofcamphorreduction.TheexperimentalresultsindicatedthatthemainproductwasD-borneolandthebyproductwasisoborneol.Thehighlightofthisdis

6、sertationwasasfollows:1)ReactionmechanismofreductionofcamphorandtheconditionsandfactorsinfluencingreductionofcamphorintoD-borneolinalkalimetalnatrium/alcoholsystemwasstudied,andtheoptimalreactionconditionwasproposed.Theexperimentalresultsindicatedthattherewasabout62.8%D-borneolproducedinnatrium/al

7、coholsystemontheoptimalreactioncondition.III华侨大学硕士学位论文2)Becauseofthereactionequilibriumrestriction,therewaslotsofcamphorintheproductafterthefirstreduction.Thesecondreductionreactiontechnicswasproposedbasedonthech