基于薁的有机小分子半导体材料的设计与合成

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1、分类号：密级：研究生学位论文基于薁的有机小分子半导体材料的论文题目（中文）设计与合成DesignandSynthesisofAzulene-based论文题目（外文）OrganicSemiconductors研究生姓名董金雪学科、专业化学·有机化学研究方向有机材料化学学位级别硕士导师姓名、职称张浩力教授论文工作起止年月2013年09月至2016年06月论文提交日期2016年05月论文答辩日期2016年06月学位授予日期校址：甘肃省兰州市原创性声明本人郑重声明：本人所呈交的学位论文，是在导师的指导下独立进行研究所取得的成果。学

2、位论文中凡引用他人已经发表或未发表的成果、数据、观点等，均已明确注明出处。除文中已经注明引用的内容外，不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究成果做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：日期：关于学位论文使用授权的声明本人在导师指导下所完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属兰州大学。本人完全了解兰州大学有关保存、使用学位论文的规定，同意学校保存或向国家有关部门或机构送交论文的纸质版和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权兰州大学可以将本学位论文的

3、全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用任何复制手段保存和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为兰州大学。本学位论文研究内容：□可以公开□不宜公开，已在学位办公室办理保密申请，解密后适用本授权书。（请在以上选项内选择其中一项打“√”）论文作者签名：导师签名：日期：日期：基于薁的有机小分子半导体材料的设计与合成中文摘要有机场效应晶体管由于可溶液加工、大面积制备柔性器件等优势获得了广泛的研究。有机场效应晶体管的核心是有机半导体材料，影响有机半导体层载流子传输性能

4、的因素主要有机半导体材料的能级和薄膜堆积形态。在本论文中，我们主要开展了新型D（Donor）-A（Acceptor）-D（Donor）结构有机分子的设计与合成。通过在分子中引入不同的推拉电子基团，实现了对分子的能级进行调控。具体的研究内容包括：1.设计合成了以噻吩酰亚胺为吸电子基团，分别以萘、苯并噻吩、薁为给电子基团的D-A-D结构类型的分子，并对其光谱与电学性能进行了表征。研究表明基于薁结构单元的噻吩酰亚胺衍生物具有较窄的带隙和有利于电子传输的最低未占轨道（LUMO）能级分布特征。基于萘和苯并噻吩的分子具有良好的热稳定性。

5、初步采用真空蒸镀的方法对基于萘的分子的场效应性能进行了研究，发现具有较好的空穴迁移率。2.合成了基于三联噻吩的酸酐类化合物，采用优化的合成步骤和条件合成了薁的中间产物，并对这些化合物进行了光谱表征和理论计算。研究表明酸酐的形成可缩小分子的带隙，而磺酸基的引入使分子带隙变宽；取代基可有效影响薁的光学性能，使其颜色发生变化；羰基可有效降低分子的前线轨道能级。这些工作对噻吩酰亚胺的多样化合成、薁的合成研究都具有意义。关键词：有机场效应晶体管，有机半导体，噻吩酰亚胺，薁IDesignandSynthesisofAzulene-bas

6、edOrganicSemiconductorsAbstractInrecentyears,organicfield-effecttransistors(OFETs)haveachievedconsiderableattentionfortheirsolution-processabilityandbeingabletofabricatelarge-areaflexibledevices.InOFETs,organicsemiconductorsplaythemostimportantroleindeterminingthei

7、rchargetransportpropertiesbytunningmolecules’frontierorbitalenergyandpackingmorphology.Weconstructedaseriesofnewly-designedD-A-Dmoleculestohavesuccessfullytunedtheirfrontierorbitalenergybyintroducingvariouselectron-withdrwingandelectron-donatinggroups.Thethesisprim

8、arilycontainsthefollowingseveralparts:1.AseriesofD-A-Dstructuresadoptingthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione(TPD)asacceptorandnaphthalene,benzo[b]thiop