高考第一轮复习——烃的含氧衍生物

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1、b年级高三学科化学版本人教新课标版课程标题高考第一轮复习——烃的含氧衍生物编稿老师刘学超一校林卉二校黄楠审核张美玲一、考纲要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.了解重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。二、考题规律烃的含氧衍生物是高考的重点知识。从近几年的高考情况来看。主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质。它们之间的相互转化

2、，有关重要的反应类型、同分异构体等知识的考查。题型多以新材料、新药物、最新科研成果及社会热点所涉及的物质为背景，要求推导其组成和结构。三、考向预测今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点。侧重考查学生的知识理解及应用能力。命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质（如食品中的添加剂）为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强。今后高考应给予高度重视。一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化b二、烃的含氧衍生物的性质比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质醇均为羟基（－OH）－OH在

3、非苯环碳原子上①脂肪醇（包括饱和醇、不饱和醇）；②脂环醇（如环己醇）；③芳香醇（如苯甲醇）；④一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇）①取代反应：a.与Na等活泼金属反应；b.与HX反应；c.分子间脱水；d.酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH＋O22R－CHO＋2H2O③消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O酚－OH直接连在苯环碳原子上。酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基（－CHO）分子中含有醛基的有机物①脂肪醛（饱和醛与不

4、饱和醛）；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：R－CHO＋H2R－CH2OH②氧化反应：a.银镜反应；b.红色沉淀反应；c.在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基（－COOH）分子中含有羧基的有机物①具有酸的通性；②酯化反应。b①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸羧酸酯酯基（R为烃基或H原子，R′只能为烃基）①饱和一元酯：②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′＋H2ORCOOH＋R'OHRCOOR′＋NaOHRC

5、OONa＋R'OH（酯在碱性条件下水解较完全）三、易混烃的含氧衍生物的性质比较1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团－OH－OH－OH结构特点－OH与链烃基相连－OH与芳烃侧链相连－OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯

6、甲苯苯酚结构简式－CH3氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3.烃的羟基衍生物的性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性中性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应b乙醇CH3CH2OH增强能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH强于H2CO

7、3能能能4.烃的羰基衍生物的性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C－H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C－O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C－O键易断裂（水解）特别提醒：（1）根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。（2）根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。5.酯化

8、反应、水解反应与中和反应的比较类别酯化反应水解反应中和反应反应的过程RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O酸中H＋与碱中OH－结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢碱性条件下水解彻底、较快迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化稀硫酸或NaOH溶液不需要催化剂加热方式直接加热热水浴加热不需要条件6.乙醛的氧化反应银镜反应与新制Cu（OH）2悬浊液反应反应原理反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀量的（1）R—CHO～2Ag（1）R—CHO～2Cu（