叔丁基螺二芴的结构修饰及其在双光子荧光探针中的应用

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1、学校代码：10270分类号：062学号：152200764硕士学位论文叔丁基螺二芴的结构修饰及其在双光子荧光探针中的应用学院：生命与环境科学学院专业：有机化学研究方向：有机光电材料研究生姓名：檀晶晶指导教师：肖海波完成日期：2018年3月2上海师范大学硕士学位论文摘要摘要由于螺二芴类化合物具有特殊的三维空间结构和螺共轭电子效应，较高的玻璃化温度和荧光量子产率，所以一直被广泛应用于各种功能材料中。本课题组首先将螺二芴类化合物应用到双光子荧光探针中，并取得了不错的效果。本文是基于课题组以前工作的基础上，设计并合成了一系列基于螺二芴结构的

2、功能化合物。荧光探针法具有方便、快捷和灵敏度高的特点，因此多年来，人们研究制备出了很多种类的荧光探针，但是初期，研究较多的是单光子荧光探针。双光子荧光探针,具有提高空间分辨率和深层次细胞成像的优点,可以有效避免了单光子荧光探针如存在光损伤、光漂白的一些缺陷，对生命奥秘的揭示、临床诊断及其药物筛选等领域的发展具有重要作用。本文主要做了以下工作：第一部分：设计并合成了一系列基于螺二芴母体结构的双光子功能化合物(SPF-TM1--SPF-TM8)。第二部分：研究了SPF-TM1的相关性能，发现它是一种反应型的水合肼双光子荧光探针。在一定浓

3、度范围内，荧光强度与水合肼浓度呈线性关系，存在着一个线性拟合方程Y=517.8881X+127.1333,所以可以利用该方程在一定浓度范围-6内对水合肼的浓度进行定量检测，算得其检测极限为6.99×10M。与其它水合肼探针相比，其具有双光子性能和荧光增亮的优点。第三部分：研究了SPF-TM2的相关性能，发现它是一种高灵敏度的双光子2+Pd荧光探针，并且可以通过裸眼来识别（溶液由无色变为黄色）。在一定浓度范2+围内，荧光强度与Pd浓度呈线性关系，存在着一个线性拟合方程2+Y=-12.95457X+4007.20547,所以可以利用该方

4、程在一定浓度范围内对Pd的浓-8度进行定量检测，依据3δ准则，算得其检测极限为2.8×10M。通过Z扫描和荧光法的测试，测得其双光子活性吸收截面为400GM，表明其具有较好的双光子吸收性能。第四部分：（1）研究了两种PH双光子荧光探针SPF-TM7和SPF-TM8，发现它们都可作为检测强酸下PH的荧光探针。（2）研究了两种高灵敏度含水量双光荧光探针SPF-TM5、SPF-TM6，它们对THF中含水量的检测极限分别为0.0081%和0.0057%，比一般的文献中所报道的要低一个数量级。关键词：螺二芴；双光子吸收；荧光探针；水合肼；含水

5、量I摘要上海师范大学硕士学位论文IIShanghaiNormalUniversityMasterofChemsitryAbstractAbstractspirobifluorenecompoundshavespecialthree-dimensionalstructureandelectroniceffects,highglasstransitiontemperatureandfluorescencequantumyield,theyhavebeenwidelyusedinvariousfunctionalmaterials.Our

6、groupfirstappliedspirobifluorenecompoundstotwo-photonfluorescenceprobesandachievedgoodresults.Thisarticleisbasedonthepreviousworkoftheresearchgroup,designedandsynthesizedaseriesoffunctionalcompoundsbasedonspirobifluorenestructure.Thefluorescenceprobemethodhasthecharact

7、eristicsofconvenience,rapidity,andhighsensitivity.Therefore,manytypesoffluorescentprobeshavebeenresearchedandmanufacturedformanyyears.However,intheinitialstage,thesingle-photonfluorescentprobewasthemoststudied[1].Thetwo-photonfluorescenceprobe[2]caneffectivelyavoidthed

8、efectssuchasphotodamageandphotobleachinginsinglephotonfluorescenceprobes,andplayanimportantroleinthedevelopmentofmyst