基于萘衍生物的新型双光子荧光探针的构建

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1、学校代号10532学号S151100917分类号密级硕士学位论文基于萘衍生物的新型双光子荧光探针的构建学位申请人姓名张鸽培养单位化学化工学院导师姓名及职称谭蔚泓教授学科专业分析化学研究方向分析化学论文提交日期2018年5月学校代号：10532学号：S151100917密级：湖南大学硕士学位论文基于萘衍生物的新型双光子荧光探针的构建学位申请人姓名：张鸽导师姓名及职称：谭蔚泓教授培养单位：化学化工学院专业名称：分析化学论文提交日期：2018年5月论文答辩日期：2018年5月22日答辩委员会主席：张晓兵教授TheResearchonNovelTwo-PhotonFluorescentProbesb

2、asedonNaphthaleneDerivativesbyZHANGGeB.E.(ChinaAgriculturalUniversity)2015AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftherequirementsforthedegreeofMasterofScienceinAnalyticalChemistryintheGraduateschoolofHunanUniversitySupervisorProfessorTANWeihongMay,2018硕士学位论文摘要生物体内各种生命活动都离不开小分子的参与，这些小分子的浓度或者结构上的细微变化往

3、往会给机体带来重大的影响。因此小分子检测对于衡量生命体的健康状态至关重要。双光子荧光探针检测方法由于具有易合成、操作简单、长波长激发、深的组织穿透深度等特点，在小分子分析检测领域具有广阔的前景。由于萘衍生物具有较大的双光子吸收截面，是一类优良的双光子荧光物质。将萘衍生物与对小分子选择性响应的化合物或者材料结合起来，构建新型高效的双光子荧光探针，对于小分子的分析检测意义重大。本文利用了萘衍生物的双光子性质，结合几种与小分子反应的物质，构建了一系列双光子荧光探针，分别用于对二氧化硫及衍生物、次硝酸、次氯酸的检测，并且表现出优良的选择性和灵敏度，实现了细胞成像，为生物体内小分子的检测提供了理论参考

4、。在第二章中，为了实现二氧化硫及衍生物的分析检测，我们选择半花菁染料作为二氧化硫及衍生物的反应基团，通过二氧化硫衍生物对半花菁染料的不饱和碳碳双键的加成，改变半花菁染料的荧光性质，影响萘衍生物与半花菁染料之间的能量转移，实现二氧化硫衍生物的分析检测，并且成功实现了细胞及组织内的荧光成像。第三章中，我们以三苯基膦与次硝酸之间发生的类施陶丁格反应为基础，在罗丹酚基团上接上三苯基膦，三苯基膦与次硝酸反应后，与三苯基膦相连的罗丹酚结构上的酯基水解开环，从而使萘衍生物与罗丹酚之间的荧光能量转移发生变化，实现了次硝酸的检测，并对细胞及组织进行了成像。第四章中，我们选择了金纳米簇与次氯酸反应，次氯酸氧化金

5、纳米簇后，淬灭了金纳米簇的荧光。而同时，作为参照的萘衍生物的荧光则不受影响，实现了次氯酸的比率型检测，同时也实现了细胞内的成像。关键词：双光子荧光探针；萘衍生物；半花菁染料；三苯基膦；金纳米簇；二氧化硫及衍生物；次硝酸；次氯酸II基于萘衍生物的新型双光子荧光探针的构建AbstractVarioussmallmoleculesintheorganismplayimportantrolesinlifeactivities.Theconcentrationofthesemoleculesiscloselyassociatedwithhuman’shealth.Two-photonfluoresce

6、nceprobeshavebroadprospectsinthefieldofbiologicalanalysisanddetectionduetotheircharacteristicssuchaseasysynthesis,simpleoperation,longwavelengthexcitation,anddeeptissuepenetrationdepth.Thenaphthalenederivativesareexcellenttwo-photonfluorescentsubstances,whichhavealargetwo-photonabsorptioncross-sect

7、ion.Combiningnaphthalenederivativeswithcompoundsormaterialsthatselectivelyrespondtosmallmolecules,andconstructingnovelandefficienttwo-photonfluorescentprobeshavesignificantadvantagesfortheanalysisanddetecti