南方灵芝、红平菇和红蜡蘑的次生代谢产物研究

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1、南方灵芝、红平菇和红蜡蘑的次生代谢产物研究2012级张春杰硕士应用化学袁小红教授ClassifiedIndex:U.D.C:SouthwestUniversityofScienceandTechnologyMasterDegreeThesisSecondaryMetabolitesofGanodermaaustrale,PleurotusdjamorandLaccarialaccataGrade:2012Candidate:ZhangChunjieAcademicDegreeAppliedfor:MasterSpeciality:AppliedChemistrySuper

2、visor:YuanXiaohongMar.12,2015独创性声明本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得西南科技大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。签名:日期:关于论文使用和授权的说明本人完全了解西南科技大学有关保留、使用学位论文的规定,即:学校有权保留学位论文的复印件,允许该论文被查阅和借阅;学校可以公布该论文的全部或部分内容,可以采用影印、

3、缩印或其他复制手段保存论文。(保密的学位论文在解密后应遵守此规定)签名:导师签名:日期:西南科技大学硕士研究生学位论文第I页摘要采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶色谱SephadexLH-20、薄层制备(ThinLayerChromatography,TLC)、反相ODS柱色谱及高效液相色谱(HighPerformanceLiquidChromatography,HPLC)等色谱技术,并结合结晶与重结晶等分离手段,对南方灵芝、红平菇和红蜡蘑子实体的次生代谢产物进行分离纯化。采用质谱(MassSpectrometry,MS)、核磁共振波谱(NuclearMagneticResona

4、nceSpectroscopy,NMR)、紫外光谱(UltravioletAbsorptionSpectroscopy,UV)、红外光谱(InfraredAbsorptionSpecrometry,IR)等现代波谱学技术,对分离到的化合物的进行结构鉴定。1.南方灵芝(Ganodermaaustrale)子实体的次生代谢产物:采用色谱技术,从南方灵芝子实体的乙醇提取物中,分离到18个化合物。经波谱学技术,鉴定出15个化合物:MethylganoderenateG(1-1)、GanoderenicacidG(1-2)、GanoderenicacidA(1-3)、Methylg

5、anoderenateA(1-4)、GanoderenicacidD(1-5)、GanoderenicacidF(1-6)、GanodericacidAP(1-7)、7β,23α-dihydroxy-3,11,15-trioxolanosta-8,20E(22)-dien-26-oicacid(1-8)、ElfvingicacidA(1-9)、3β,5α-dihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(1-10)、对羟基苯甲酸(1-11)、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(1-12)、油酸-α-单甘油酯(1-13)、谷甾醇(1-14)和α

6、-D(+)-吡喃型葡萄糖(1-15)。其中,有9个羊毛甾烷型三萜化合物,均是首次从南方灵芝中分离得到的,MethylganoderenateG是首次从灵芝属真菌中分离得到,是一个新的化合物。牛津杯法测试抑菌活性结果显示,南方灵芝的乙酸乙酯和正丁醇萃取部分,对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、黑曲霉和酿酒酵母均没有抑菌活性。MTT法测试化合物1-1~1-10的抗肿瘤活性结果显示,化合物1-1、1-2、1-10对人乳腺癌细胞MCF-7均有很好的抗肿瘤活性,化合物1-1和1-9对结肠癌细胞SW620有较好的抑制率。2.红平菇(Pleurotusdjamor)子实体的次生代谢产物:从红平菇

7、子实体的乙醇提取物中分离出15个化合物,鉴定出10个化合物:烟酰胺(2-1),3-羟基苯乙酸(2-2),对羟基苯甲酸(2-3),羟基棕榈酸(2-4),间羟基苯乙酸丁酯(2-5),环戊二烯内酯(2-6),烟酸(2-7),3β-羟基-5α,8α-西南科技大学硕士研究生学位论文第II页过氧化麦角甾-6,22-二烯(2-8),3β,5α,6β-三羟基-麦角甾-7,22-二烯(2-9),谷甾醇(2-10)。牛津杯法抑菌活性测试结果显示,红平菇子实体的乙醇提取物过硅胶柱分段后的7个部分,对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、黑曲霉和酿酒酵母菌均没有抑

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