高锰酸钾氧化恩诺沙星的产物识别及抑菌特性实验研究

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1、硕士学位论文高锰酸钾氧化恩诺沙星的产物识别及抑菌特性实验研究IDENTIFICATIONOFPRODUCTSOFENROFLOXACINBYPERMANGANATEANDTHEANTIMICROBIALACTIVITYOFTHEPRODUCTS刘诗瑶哈尔滨工业大学2015年6月国内图书分类号：TU991.2学校代码：10213国际图书分类号：628.1密级：公开工学硕士学位论文高锰酸钾氧化恩诺沙星的产物识别及抑菌特性实验研究硕士研究生：刘诗瑶导师：徐勇鹏副教授申请学位：工学硕士学科：市政工程所在单位：市政环境工程学院答辩日期：2015年6月授予学位单位：哈尔滨

2、工业大学ClassifiedIndex:TU991.2U.D.C.:628.1DissertationfortheMaster’sDegreeIDENTIFICATIONOFPRODUCTSOFENROFLOXACINBYPERMANGANATEANDTHEANTIMICROBIALACTIVITYOFTHEPRODUCTSCandidate：LiuShiyaoSupervisor：Assoc.Prof.XuYongpengAcademicDegreeAppliedfor:Master’sdegreeSpeciality：MunicipalEngineerin

3、gAffiliation：SchoolofMunicipalandEnvironmentalEngineeringDateofDefence：June,2015Degree-Conferring-Institution:HarbinInstituteofTechnology哈尔滨工业大学工学硕士学位论文摘要恩诺沙星属于目前最常用的兽用药，被广泛应用于水产养殖业、畜牧业和农业。由于该类药物的大量使用，导致残留的恩诺沙星随着生活污水、医疗废水等进入污水处理厂，而污水厂的二级处理工艺难以将其有效去除，残留恩诺沙星污染物随污水厂出水排放到地表水体。近年来，恩诺沙星频繁

4、在水体和污水处理厂二级出水中被检出，浓度范围在ng/L~μg/L之间。而且，其氧化产物环丙沙星，作为常用抗生素，同样在水体和污水处理厂二级出水中被大量检出。环境中的恩诺沙星最主要的潜在风险是诱导抗药菌株产生，抗药菌株的产生对人类健康以及生态环境都有严重威胁。目前多采用化学方法氧化恩诺沙星，主要氧化剂有高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、二氧化氯等。这其中，高锰酸钾以其对有机物的氧化具有选择性且稳定性强的优点，被认为是一种解决水体中微量有机物问题的有发展前景的氧化剂。故本研究选用高锰酸钾为氧化剂对恩诺沙星进行氧化。四极杆-飞行时间串联质谱仪（Q-TOF）可以准确得到氧化产

5、物信息，为水环境中研发有效的去除污染物技术提供了快速准确的技术保障。本文研究了高锰酸钾与恩诺沙星及主要产物环丙沙星的反应，采用Q-TOF对其氧化产物进行识别，对恩诺沙星反应途径进行了初步讨论，为接下来的产物抑菌特性分析及其与产物结构的相关性分析提供相应信息支持。高锰酸钾氧化恩诺沙星及环丙沙星反应后溶液抑菌特性的变化情况采用定量生物实验来评价。分别从恩诺沙星混合产物和单一产物的抑菌特性两个角度进行了实验，实验方法采用了平板实验和光学密度实验。作为恩诺沙星的主要氧化产物，环丙沙星与高锰酸钾反应的混合产物及其分离产物的抑菌特性同样进行了光学密度实验。最后，对恩诺沙星

6、氧化产物结构与其抑菌特性的相关性进行分析。高锰酸钾氧化恩诺沙星的反应生成四种主要产物，质荷比分别为362.1517(E5)，334.1566(E4)，332.1410(E3/CIP)，376.1671(E7)和五种次要产物，质荷比分别为263.0828(E1)，306.1252(E2)，374.1515(E6)，390.1472(E8)和392.1622(E9)。恩诺沙星其中一种主要氧化产物为环丙沙星（E3）。在本实验得到的四种主要氧化产物中，一种氮氧化物为新的产物，在之前发表的相关文献中未见报道。高锰酸钾投加比例、反应时间、pH值及缓冲溶液对恩诺沙星主要产物

7、种类没有影响，但对各种产物丰度值有明显影响。高锰酸钾氧化环丙沙星的反应生成两种主要产物，质荷比分别为334.1240(C1)和306.1248(C2)。高锰酸钾氧化恩诺沙星的反应途径主要有三条，即哌嗪环上的氮原子上脱烷-I-哈尔滨工业大学工学硕士学位论文基作用，碳原子上羟基化作用，以及胺基氧化作用。反应主要发生哌嗪环上，而各产物喹诺酮环保持完整。而且，本研究建立了一种分离、浓缩抗生素氧化后混合产物，并对单一产物抑菌特性定量评价的实验方法。抑菌特性评价分别采用平板实验和光学密度实验。平板实验操作简单，所需实验设备较少，方法较成熟，并且可以观察到细菌生长速率变化情

8、况，适宜实验室条件有限的情况下采用；光