基于罗丹明B酰亚胺的次氯酸和pH荧光探针的设计研究

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1、分类号：校图书馆统一编制单位代码：10140密级：公开或（保密2～20年）学号：4031531962硕士学位论文中文题目：基于罗丹明B酰亚胺的次氯酸和pH荧光探针的设计研究英文题目：DesignStudyofRhodamineBBasedHypochlorousAcidandpHFluorescentProbes论文作者：夏莹指导教师：于海波副教授专业：环境科学完成时间：二○一八年五月辽宁大学硕士专业学位论文基于罗丹明B酰亚胺的次氯酸和pH荧光探针的设计研究DesignStudyofRhodamineBBasedHypochlorousAcidandpHFlu

2、orescentProbes作者：夏莹指导教师：于海波副教授专业：环境科学答辩日期：2018年5月25日二○一八年五月·中国辽宁辽宁大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师的指导下独立完成的。论文中取得的研究成果除加以标注的内容外，不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果，不包含本人为获得其他学位而使用过的成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体均已在文中进行了标注，并表示谢意。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校

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4、明（rhodamine）是一种以氧杂蒽为母体的荧光染料。在非碱性条件下，罗丹明分子是以醌式结构组成的，并且在可见光区有强烈的吸收和荧光，最大发射波长一般在500-700nm之间，能够有效的避开生物体系背景荧光的干扰；碱性环境中则以内酯结构存在，螺环内酯结构破坏了分子的共轭结构和平面刚性结构，因此无荧光，运用于环境化学、信息科学、荧光标记、分子生物学、药理学等等方面。罗丹明荧光染料具有的优势有：荧光量子产率高、摩尔消光系数大、激发波长较长、pH可用范围大等。本文以罗丹明为母体设计了两种荧光探针：次氯酸盐荧光探针Rh-ClO和pH荧光探针。次氯酸根阴离子是末端消毒

5、系统中无处不在的反应性分子，炎性应激和免疫系统。因此，快速和可视化监测水和生物样品中的ClO-对于污染物的水质安全性和毒性评估非常有意义。本论文第一部分基于罗丹明B荧光团和2-噻吩甲酰肼的比色型荧光探针（Rh-ClO）已被设计并成功地用于水样和HeLa细胞中的ClO-检测。加入ClO-后，溶液颜色发生了明显的变化，我们可以观察到，由无色变成了粉红色，同时，在紫外光（365nm）激发下可以观看到明亮的红色荧光。Rh-ClO对ClO-显示出高选择性和高灵敏度，从荧光滴定计算出的检测限为7μM。其优点包括在10秒内快速响应ClO-，Rh-ClO及其试纸可成功检测到水

6、中的ClO-。此外，用Rh-ClO和Rh123共染色的HeLa细胞图像表明Rh-ClO具有优异且快速的细胞膜渗透性和线粒体靶向性。已经证实Rh-ClO将成为有前景的荧光探针，其可快速追踪水样和活细胞线粒体中的ClO-。论文第二部分以罗丹明为母体，与甘氨酸甲脂反应后产生中间产物，再分别与四种醛反应生成一系列目标物质。通过pH滴定测试和可逆性测试可知，该四种目标化合物对pH具有快速响应的特点，且不受其他金属阳离子的影响，即是四种pH荧光探针。I摘要关键词：比色探针，荧光探针，罗丹明，次氯酸盐，线粒体靶向性IIAbstractABSTRACTRhodamineisa

7、fluorescentdyethatisbasedonxanthene.Undernon-alkalineconditions,rhodaminemoleculesarecomposedofaquinoidstructureandhavestrongabsorptionandfluorescenceinthevisiblelightregion.Themaximumemissionwavelengthisgenerallybetween500-700nm,whichcaneffectivelyavoidbiologicalsystembackgroundflu

8、orescence.Theinterf