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1、硕士学位论文论文题目：麦冬中抗心肌缺血成分龙脑苷中间体的合成研究作者姓名宋立芳指导教师程冬萍学科专业药学所在学院药学院提交日期2015年4月22日浙江工业大学硕士学位论文麦冬中抗心肌缺血成分龙脑苷中间体的合成研究作者姓名：宋立芳指导教师：程冬萍浙江工业大学药学院2015年4月DissertationSubmittedtoZheJiangUniversityofTechnologyfortheDegreeofMasterStudyonthesynthesisoftheintermediatesofl-bor
2、neol2-O-β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosideagainstmyocardialischemiainradixophiopogonisCandidate:LifangSongAdvisor:DongpingChenCollegeofPharmacyZheJiangUniversityofTechnologyApr2015渐江工业大学学位论文原创性声明，本人郑重声明：所提交的学位论文是本人在导师的指导下独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中
3、己经加Ｗ标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体己经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均己在文中明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：＾日期：２０１５年《月日学位论文版权使用授化书、本学位论文作者完全了解学校有关保留使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可＾斗将本学位论文的全部或部分
4、内容编入有关数据库进行检、。索，可ｙＡ采用影印缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文本学位论文属于１、保密，在年解密后适用本授权书。２、不保密口。＂‘（请在Ｗ上相应方框内打Ｗ）■：作者签名：餐ｉ寺曰期刮择向Ｊ曰导师签名：日船父年Ｍｒ曰４／Ｉ和译浙江工业大学硕士学位论文麦冬中抗心肌缺血成分龙脑苷中间体的合成研究摘要龙脑苷(l-龙脑2-O-β-D-呋喃芹糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷)是中药麦冬的特征性成分，具有抗心肌缺血的功效。麦冬中的龙脑苷含量极低，提取困难。
5、目前还没有以化学方法合成龙脑苷的报道。本论文旨在通过对合成路线合理的设计和实验的探索，希望得到一条可行的龙脑苷合成路线，以提供高纯度的龙脑苷产品，进一步满足对中药麦冬的物质基础研究和龙脑苷药理性质研究的需要。论文内容包括：1.综述了与龙脑苷具有相似结构的糖苷的合成方法，设计了一条龙脑苷的合成路线：先把葡萄糖与龙脑相接得到l-龙脑β-D-吡喃葡萄糖苷，再把芹糖接到葡萄糖上。2.合成中间体对甲苯基2,3,5-三-O-乙酰基-1-硫代-D-呋喃芹糖苷。以D-甘露糖为原料，依次经缩酮保护，羟醛缩合，选择性脱丙酮，
6、硼氢化钠还原，高碘酸钠氧化得到2,3位缩酮保护的芹糖，再经乙酰化，硫苷化，脱异亚丙基，乙酰化得到对甲苯基2,3,5-三-O-乙酰基-1-硫代-D-呋喃芹糖苷。论文在已有方法的基础上对该中间体的合成工艺进行了改进，得到更优的工艺条件。3.合成中间体l-龙脑2-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与三氯乙腈亲核加成得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯。亚胺酸酯与l-龙脑进行糖苷化，再用甲醇钠脱保护即为l-龙脑
7、2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（龙脑次苷）。龙脑次苷经过6位羟基的三苯甲基保护，2,3,4位羟基的乙酰基保护，脱掉6位的三苯甲基，即得l-龙脑2-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。论文首先通过条件的摸索，实现了每步的反应，并在此基础之上，对每步反应的条件进行了优化。4.探索两中间体的偶联反应。根据设计的路线，这步的偶联产物经脱乙酰基即可得到最终产品龙脑苷。我们初步摸索了NIS/TMSOTf和NIS/AgOTf作为催化剂进行偶联反应，但没有得到预期的偶联产物。综上，本论文已经合成了两个关键
8、中间体对甲苯基2,3,5-三-O-乙酰基-1-硫代-D-呋喃芹糖苷和l-龙脑2-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并得到了优化的工艺路线。下一步将继续研究两中间体的糖苷化反应，希望通过尝试其它催化剂、改变溶剂等方法来获I浙江工业大学硕士学位论文得龙脑苷。关键词：龙脑苷，龙脑次苷，芹糖，糖苷化II浙江工业大学硕士学位论文STUDYONTHESYNTHESISOFTHEINTERMEDIATESOFl-BORN
