浅谈5-取代吲哚衍生物结构和性能的量子化学研究

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1、合肥工业大学硕士学位论文5-取代吲哚衍生物结构和性能的量子化学研究姓名：戴昭斌申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：李学良200506015．取代吲哚衍生物结构和性能的量子化学研究摘要作为一种重要的医药合成中间体，5．取代吲哚类化合物的研究越发引起重视。尽管围绕5-取代吲哚类化合物的应用所进行的实验工作很多，但理论研究相对较少。探讨其结构一性能规律性联系，进而解释实验事实和预示未知信息便成为当前迫切的研究课题。本论文运用量子化学的密度泛函理论(DFT)和二阶微扰理论(MP2)方法，在B3U伸／6·31G+、B3LYP／6—3llG+、B3删1’，6-31lG”和MP2，6_31G

2、+水平上。通过能量梯度全优化计算研究了5-取代吲哚类化合物的结构和性能。着重研究5．甲氧基吲哚、5-甲基吲哚和5-氯吲哚的稳定几何构型和分子中各原子上的电荷分布。结果表明5·甲氧基吲哚除了甲氧基上的氢，其它所有原子均在一个平面上：5．甲基吲哚除了甲基上的氢，其它所有原子均在一个平面上；5．氯吲哚的所有原子均在一个平面上。同时在全优化几何构型的基础上计算红外振动光谱频率，并给出了各种频率所对应的红外强度。在大量的计算基础上，探讨了三种5．取代基对吲哚结构和性能的影响。所做工作对取代吲哚类化合物的性质、分子设计和合成都有一定的指导和理论意义。关键词：吲哚衍生物；分子构型；电子结构；红外光

3、谱频率：密度泛函理论TheQuantumChemistrystudyonstructuresaⅡdPropertiesof5．substitutedIndoIeDerivativesAbstractAsakindofimportantmediumindrugssynthesis，5一substitutedindolederivativesareattachedimportanceincreasingly．Despiteofmanyexperimentalstudieson5-substitutedindOlederivatives，theOreticalinvestigationsa

4、remuchless，therefore，itisimperativetostudythestmcture·propertyrelationshiptoexplainexperimentalfactsandtopredictwlkowninfonnation．Intllispaper，weapplyDens时Fucti∞alTheory(DFT)meⅡlodsandSecond‘orderPe咖rbationtheory(MP2)ofqllann瑚chernis时tocalculate5-substitutedindolederivativesatB3I．YP／6．31G+、B3LY

5、P，6-311G·、B3IjYP／6—311G++aIldNm2，6-31G+levelllsingnleenergy掣adieIltme也od，respectively．Wbmailllysmdystablemoleculargeome埘es锄datomicc蛔．gcdis廿ib谢ngof5．metlloxyindole、5一me吐lyliIldole锄d5．cllloriniIldole．nisshown也atapl缸盯geom武ryw醛foundtobe血emOststa_ble、vimallatOms，othertllantheme(hOxyhydrogensfor5一met

6、lloxyi11dole舡ldmethylhydl-ogensfor5．methyl证dole．Allatomsof5．clllomindolearc洫thes黜pl锄e．Thenll{啪oIlicvibratiorlal丘equencyh船beenperfb皿edontheb器isofgeome廿yoptimization．玎王intensitiescorrespondingwimtllecalcll王atedfhquencieshavealsobeenshown．On也eb髓isofamassofcalclllation，westIldymee舟bctsofmree5一subst

7、itutedgroupsonstructure．propertyofindolederivatives．Theseresldtschaveindicativeandtlleoreticmeaninginmedirectionsof廿lestIldyonthepr叩er吼moleclll盯designandsyntllesis．Keywords：5-substitlltedindolederiVatiVe，molecularstructure，eIectro