探析二氨基型荧光剂的合成及性质研究

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1、大连工业大学硕士学位论文二氨基型荧光剂的合成及性质研究姓名：樊永德申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：安庆大20080401摘要摘要本论文概述了荧光现象、荧光分析的发展进程、荧光分析的原理和荧光分析的应用。论文还详细介绍了荧光化合物的合成及性质研究，以及二氨基型荧光剂的合成及性质研究。本论文主要研究了二氨基型荧光剂的合成。本论文以4一乙酰氨基苯甲醛为起始原料，通过硝化反应，合成了4一乙酰氨基-3-lift基苯甲醛，然后由4一乙酰氨基-3-：Iifi基苯甲醛和2一萘酚一步缩合反应得到了14一(4一乙酰氨基一3一硝基苯基)一14一俨二苯并[a，胡氧杂葸

2、，再水解生成14-(4-氨基一3一硝基苯基)一14一伊二苯并[a，胡氧杂蒽，最后通过硝基的还原反应得N-氨基型荧光剂，即14一(3，4一二氨基苯基)一14一伊二苯并[a，胡氧杂葸。用红外光谱对产品进行了表征，初步推断了产品的结构。本论文也研究了二氨基型罗丹明的合成。将4一乙酰氨基一3-；ffj基苯甲醛和3一二乙基氨基苯酚进行了一步缩合反应，得到了罗丹明衍生物，并用红外光谱进行了表征。本论文还研究了二氨基酰亚胺型卟啉化合物的合成。本论文以5，10，15，20一四苯基卟啉(TPP)为原料，三氟乙酸为溶剂，亚硝酸钠为硝化试剂进行硝化反应，得到5一(4一硝基苯基

3、)-10，15，20-三苯基卟啉(即单硝基苯基卟啉TPPNl)；将TPPNl进行还原反应得到5一(4一氨基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉(即单氨基苯基卟啉TPP．NH2)；以DMF为溶剂，在氮气保护下，使TPP．NH2分别与邻苯二甲酸酐和4一乙酰氨基一5一硝基邻苯二甲酸酐反应，得到了两种新型的酰亚胺型卟啉化合物。用紫外可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱对产品进行了鉴定和表征，确定了产品的结构。关键词：荧光，荧光探针，二氨基型荧光剂，二氨基型罗丹明，酰亚胺型卟啉AbstractThesynthesisandapplicationofFluores

4、ceinsandDiaminofluoresceinswasintroducedinthisthesis．Thesynthesisofthediaminofluoresceinwasmainlyreportedinthisthesis．4-Acetamido．3-nitrobenzaldehyde(II)Wassynthesizedfrom4-acetamidobenzaldehyde(I)bynitration．14一(4．Acetamido．3-nitrophenyl)一14一H-dibenzo[a,／lxanthenes(III)Wassynthe

5、sizedfromIIand2-naphtholinthepresenceof1,2一dichloroethanewithP-TSAascatalyst．14．(4．Amino．3．nitrophenyl)．14．H-dibenzo[a,／']．xanthene(IV)WassynthesizedfromIIIbyhydrolysis．Theterminalproduct14．(3，4一diaminophenyl)一14-H-dibenzo[ag']xanthenes(V)wassynthesizedbyreductionofⅣinthepresence

6、ofSnClz-2H20．AlltheproductswerecharacterizedbyIR．Thesynthesisofthediaminorhodaminewasalsostudiedinthepaper．TherhodaminedeftvativewassynthesizedfromIIand3-diethylaminophenolbyone—stepcondensation．ThecompoundwascharacterizedbyIR．Inaddition，Thesynthesisofthediamino—imideporphyrincom

7、poundswerestudied．Firstly，5-(4．nitrophenyl)．10，15，20一triphenylporphyrin(TPPNl)weresynthesizedfromTPPbydirectnitrationinthepresenceofTFAandsodiumnitrite．The5一(4一aminophenyl)一10，15，20一tr。iphenylporphyrin(TPP-NHz)WassynthesizedbyreductionofTPPNt．Thetwonovelimide．porphyrinsweresynthe

8、sizedfromTPP-NH2andphthalicanhydride，and