基于d-色氨酸的合成研究

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1、分类；jUDC密级编号五星!丝旦生』生学位论文赵磊指导老师：韭』!盐熬握直昌盍堂丕撞叠}堂皇王程堂筮叶1请学位级别：亟±专业名称!丝堂王茎论文提交日期：垫Q5生5趔论文答辩日期：2QQ5生§旦旦学位授予单位和日期：直】呈。盘堂．．2QQ5生旦』答辩委员会主席评阅人2005年5月日摘要D．色氨酸作为一种非蛋白光学活性氨基酸，具有特殊的生理学性质，在食品、饲料、医药等领域有重要的应用价值，可以作为非营养性甜味剂、牙膏和饲料添3H-N。特别在医药行业中，D．色氨酸是合成多肽抗生素和免疫抑制剂的重要中间体。国外已经有D-色氨酸的制备的报道，但国内这

2、方面研究还很少。对D一色氨酸的研究是!必要的。文章阐述了以吲哚为原料，经过芦竹碱合成、3．吲哚．甲基一乙酰氨基．丙二酸二乙酯合成、N一乙酰．DL一色氨酸合成、拆分、N一乙酰一D一色氨酸合成等步骤最终合成了D一色氨酸。对反应过程中的条件进行了探索和优化。得到芦竹碱合成的最佳工艺条件为：原料配比(摩尔比)为n(哼I哚)：nf冰乙酸)：i"1(甲醛)：n(二甲胺)=l：O．95：1：1．10；反应时间为8d、H,7；温度控制在36。C。得到3-吲哚一甲基一乙酰氨基一丙二酸二乙酯合成的最佳工艺条件为：反应温度为95～100。C，反应时间为8～9小时

3、，原料配比(摩尔比)为n(芦竹碱)：rl(乙酰氨基丙二酸二乙酯)=1：1．1得到N一乙酰．DL一色氨酸合成的最佳工艺条件为：原料配比(摩尔比)为11(3．吲哚．甲基．乙酰氨基。丙二酸二乙酯)：n(NaOH)=l：2．5，反应温度为76。C，反应时f司为6小时，氢氧化钠浓度为4％(质量百分比浓度)。拆分试剂采用A，反应工艺条件为：原料配比(摩尔比)为nm一乙酰．DL．色氨酸)：n(A)=1：1，反应温度为75℃，反应时间为5小时。得到D一色氨酸合成的工艺条件为：29加入20ml10％的NaOH溶液，在氮气保护下加热回流5小时，反应温度为60℃

4、。关键词：吲哚芦竹碱拆分N．乙酰一DL．色氨酸D．色氨酸ABSl王己AClD—tryptophan，oneofthenon—proteinandopticallyactiveaminoacids，hassomespecialphysiologicalproperties，Ithasgreatapplicationvaluebyactingasnon·caloriesweetagent，toothpasteadditiveandfeedadditiveinthefieldoffood，commodityandfeedstuff,especia

5、llyasoneoftheimportantintermediatesofpeptideantibioticandimmunosuppressiveagentinthefieldofmedicine．ResearchesonD-tryptophanhadbeenreportedintheabroad，butworkshaven’tcarriedoutinourcountrydeeplNSOitisverynecessarytotakefifllstudyonit．Thestartingmaterialisindole．D-tryptopha

6、nw-aspreparedthroughfivereactions：thesynthesisofgramine．thesynthesisof3-indolyl—methyl—acetamidylgroup—diethylmalonicester,thesynthesisofN—acetyl—DL-tryptophan，theresolutionofN—acetyl—DL—tryptophanandthesynthesisofD—tryptophan．Theconditionsofthesereactionswereoptimizedinth

7、efollowing．Undertheseprocessconditions：materialquantityisn(indole)：n(aceticacid)：n(fomaaldehyde)：n(dimethylamine)2l：0．95：1：1．10．reactiontemperatureis36℃，reactiontimeis8h，theyieldofgramineCallreachthebest．Undertheseprocessconditions：materialquantityisn(gramine)：n(acetamidyl

8、group—diethylmalonicester)=1：1．1，reactiontemperatureis95M00。C，reactiontimeis8-9h，theyield