试析中国南海软珊瑚sinularia gibberosa和柳珊瑚subergorgia sp.次生代谢产物研究

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1、y-8fJ童工5【j分类号市缎∞2l内{f【【学校代码；10426学q-：tt002021009鲁JII斜投大学硕士研究生学位论文论文题U：虫国直瀣趑独剑龅幽叠堑鲤丝堕塑拗一．盟乜越．点地璺监些五丘血量卫：丛生士宝谢亡盟互珏直一划÷名指导教师学科专业弩业代码研究方向张艳玲李嗣强副教授林文翰教授应州化学081704天然药物化学2005年4川】5H青岛科技大学研究生学位论文中国南海软珊瑚Sinulariagibberosa和柳珊瑚Subergorgiasp．次生代谢产物研究摘要为迸一步从海洋生物中寻找新的生物活性成分，尤其是抗肿瘤有效成分，我们对采自

2、中国南海三亚附近海域的软珊瑚Sinularia埘bberosa和柳珊瑚Subergorgiasp．进行了系统的化学成分和体外生物活性研究。以生物活性为导向，结合氢谱提供的核磁特征信号。采用薄层层析(TLC)、制备薄层(PTLC)、硅胶柱层析(CC)、凝胶(SephadexLH-20)、反相柱层析(ODS)和高压液相(HPLC)等色谱分离方法，从软珊瑚Sinulariagibberosa和柳珊瑚Subergorgiasp中共分离得到了25个化合物。通过现代三大波谱技术：核磁共振谱(ID、2DNMR)、质谱(EIMS、ESIMS、FABMS、H鼬1A

3、BMS)和红外光谱(IR)确定了化合物的平面结构和立体化学。选用六种肿瘤细胞株(HL．60人白血病细胞、PC．3MIE8人前列腺瘾细胞、BGC一823人胃癌细胞、MDA-MB．435人乳腺癌细胞、Bet．7402人肝癌细胞和Hela人富颈癌细胞)对粗提物和化合物进行了体外抗肿瘤细胞生物活性筛选实验。从中国南海软珊瑚Sinulariagibberosa中共分离得到15个西松烷二萜类化合物。其中化合物E11．E15(sinularolideA．E)为5个新化合物{其余10个化合物分别为10bophytolidesE1和E3，sinul撕oIDE2，d

4、enticulatolideFA，cembranolidesES和E6，deacetyldeepoxylobolideE7，lobophytolE8，lobophytolacetateE9和mayolideAEl0。其中化合物E3-E4、E8．EIO为首次从Sinularia属软珊瑚中分离得到。对15个化合物E1．E15进行了体外抗肿瘤细胞生物活性筛选实验。实验结果表明，西松烷二萜类化合物大都具有显著的细胞毒活性。从中国南海柳珊瑚Subergorgiasp．中共分离得到lO个化合物，分别为1个新西松烷二萜类生物碱F1，2个降西松烷二萜类化合物F2

5、和F3，6．愈创木烯一4旺，lOD一二醇F4，胆甾-5一烯一3p·醇F5，胆辩一5，24(28)，二烯一3D．醇F6，5旺，8a．环二氧-胆甾．6(7)，24(28)-二烯-3p．醇F7，5z，8z，11Z，14Z-四烯-十九碳酸乙酯F8，邻苯二甲酸二正丁基酯F9，邻苯二甲酸二．(2．乙基)-己基酯F10。对化合物Fl·F4进行了体外抗肿瘤细胞生物活性筛选实验。实验结果表明，化合物F3具有显著的细胞毒活性，而化台物F2仅对PC-3M．18细胞株显示很好的细胞毒活性。关键词软珊瑚柳珊瑚SinulariagibberosaSubergorgia属西松

6、烷二萜生物活性青岛科技人学研究生学位论文sTUDIESoNSBCoNbARYME，聃．BoLn'ESoFTHESOFToORAL·觥伍d冠正461髓蚴D-￡4ANDTHEGoRGoNIANoCTOCoRALS￡7砌GD蟊G五dSE黜MSoUTHCmNASEAIncontinuationofsearchforbioactiveconstituentsfIommarineorganisms，thesoftcoralSinulariagibberosaandthegorgonianoetocoralSubergorgiasp．，collectedfro

7、mSouthChinaSea，Hall"tanProvince，welt七selectedunderchemicalinvegigation．Adetailedseparationandpurificationbyusingthin—layerchromatography(TLC)，preparativethinlayerchromatography(FTLC)，Sigelcolumnchromatography(CC)，geI(SephadexLH·20)columnchromatography,reversephasecolumnchroma

8、tography(ODS)andhi瓯pressureliquidchromatography(HPLC)resultedintheis