多取代β-cd衍生物的合成及其对苯环类客体分子识别

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1、HD{b让：⑧天毕大蓼硕士学位论文作者姓名：苴垂江指导教师：堂塑屋副塾握天津大学研究生院2006年2月中文摘要B一环糊精是由7个D．(+)．吡喃葡萄糖通过a-1，4．苷键首尾相连形成的环状化合物而形成的环状分子，由于其外亲水内疏水的特殊结构使其有广泛应用。但由于B一环糊精在水中的溶解度较小及其它性质上的不足限制了其应用。本文为了扩大p-环糊精的应用范围，通过对B-环糊精进行修饰，合成了(3．丙氧基-2-羟基)丙基．p．环糊精、甲基化B。环糊精和酰氧基．2．羟丙基．13一环糊精三种类型的环糊精衍生物，并进行了分子识别研究，具体内容如下：1．2位和6位(3

2、．丙氧基-2-羟基)丙基一p环糊精合成、分离和分子识别。选用展开剂(正丙醇：水：氨水《：3：1)在自制的硅胶柱上对产品进行了纯化，用TLC、IR、DSC、1HNMR、”CNMR技术表征了目标产物；在不同NaOH浓度下合成了(3-丙氧基．2．羟基)丙基．13．环糊精并对其取代度用1HNMR和MS两种方法进行了计算；研究了上述部分产品和B．环糊精与对氨基苯磺酸、对硝基苯甲酸、对氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸的分子识别，结果表明f3．丙氧基．2．羟基)丙基．B．环糊精对客体的分子识别常数大于p．环糊精对客体的分子识别常数。2．甲基化p．环糊精的合成与

3、表征。在NaOH溶液中溶解一定量的p．环糊精滴加硫酸二甲酯在60℃下，反应5～6小时，减压蒸馏得到产品并用IR、1HNMR、MS表征。3．酰氧基．2一羟丙基．13．环糊精的合成与表征。先以苯甲酸钠、乙酸钠、丙酸钠和环氧氯丙烷为原料在相转移催化剂的作用下分别合成了苯甲酸缩水甘油酯、乙酸缩水甘油酯和丙酸缩水酯，经过减压蒸馏，得到相应的纯品；B．环糊精和苯甲酸缩水甘油酯、乙酸缩水甘油酯、丙酸缩水甘油酯在有机溶剂中反应，经过硅胶色谱柱分离，得到了相应的产品，产品经过TLC、IR、1HNMR、MS表征，并研究了温度、反应时间、催化剂等几个因素对反应工艺的影响，结

4、果表明温度和催化剂对反应的快慢有较大影响。关键诃：p．环糊精(3．丙氧基一2．羟基)丙基．p．环糊精对氨基苯磺酸缩水甘油酯分子识别ABSTRACT13-cyclodextriniscycHcoligosaccharidesconsistingofsevena-1，4一linkedD一(t)一glucopyranoseunitsandhashydrophobiccavityandhydrophilicouter,whichmakeitcailbeusedinmanyfields．However,13-cyclodextrinhaslowwatersolu

5、bilityandsomeothershortcomingsinphysicalandchemicalproperties，whichlimitsitsusedfields．Inordertoenlargethescopeof13-cyclodextrin’Sapplication,pcyclodextrinwasmodifiedinthispaper,threetypesofp-cyclodextrinderivativesweresynthesized，andmolecularreconitionwasstudied，asfollows：1．2-(

6、3-propyloxy一2-hydroxy)propyl一13-cyclodextrinand6-(3-propyloxy-2一hydro嚷y)propyl—p—cyclodextrinweresynthesizedandisolated．Developingsolventofl-propanol：water：concdaqammonia(6：3：1，V^，)wasusedtoisolatetheseproductsthroughaselfpackedsilicagelcolumnchromatography，andproductswereproved

7、bymeansoftheTLC，IR,DSC，MS，1HNMRand“CNMRmeasurements．(3·propyloxy-2-hydroxy)propyl-p—cyclodextrinsweresynthesizedindifferentconcentrationofNaOHaqueousandtheirdegreesofsubstitutionwerecalculatedbyinassspectrometrymethodOvIS)andnuclearmagneticresonancemethod．Molecularrecognitionofg

8、uestmolecules(includingP—amino—benzenesulfonica