有机合成教师教学案

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1、第三章第四节有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。二、预习内容1.在烃和烃的衍生物中:能发生取代反应有能发生加成反应有能发生消去反应有能发生聚合反应有2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。思考:在碳链上引入C=C的三种方法:(1)___________(2)__________(3)__________。在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)___________(2)__________(3)__________。在碳链上引入羟基的四种方法:(1)___________(2)______

2、____(3)__________(4)__________。课内探究学案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。2、了解有机合成的过程和基本原则。3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动探究阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯,官能团有;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可

3、用B;(5)反推,乙醇的引入可用,或;(6)由乙烯可用制得B。总结解题思路:①②4/4③[思考]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?[总结][知识拓展]科里(EliasJamesCorey)1990年10月17日,瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家EliasJamesCorey以1990年的诺贝尔化学奖,表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。  科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作,三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂,而且越往后,他合成的目标化合物越复杂

4、,合成的难度也越大。聞創沟燴鐺險爱氇谴净。  他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。  此外,科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(OrganicChemicalSynthesisSimulation,有机化学合成模拟),这也是建立在他的逆合成分析原理上的。酽锕极額閉镇桧猪訣锥。[课堂练习]1.反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2N

5、aI在有机合成上叫伍尔兹反应,现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应,则反应式为:__________________。彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。2.一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用,生成有机镁化物——卤化烷基镁这种产物叫做“GnignandReagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼,能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用,生成相应的烃。謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。Y=-OH,-OR,-X(卤原子),等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂,可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5C

6、HOHCH2CH3化学方程式。厦礴恳蹒骈時盡继價骚。3.由转变成。需经过_____、_____、_____4/4等较合理的反应过程。5.已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α-H),α-H具有一定的化学活泼性,如(R,R′可为烃基或H原子),又如(前后二者皆无α-H),甲醛是还原性最强的醛,请完成茕桢广鳓鯡选块网羈泪。(1)以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时,另一种有机试剂M是__________(填化学式),有关化学反应方程式为①___________________________②_____________________。鹅

7、娅尽損鹌惨歷茏鴛賴。(2)为了更好地合成C[CH2OH]4,所加试剂M常常要适当过量,请解释其原因______________________________________。籟丛妈羥为贍偾蛏练淨。5.以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林:请按要求回答:(1)填出流程中方框内物质的结构简式:________________________________;預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴。(2)写出变化中①和⑥的方程式(注明反应条件);(3)变化过程中的②属于_______反应,⑦属于_________反应;(4)物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧

8、时消耗O2的量,冬青油比阿斯匹林_____________,其中冬青油燃烧的化学

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