有机合成 教师学案

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1、一、有机合成的过程1、有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O2）卤代烃的消去引入C=C醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△4）醇的氧化引入C=O

2、2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3CHO+2H2O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△13③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O催化剂加热加压CH3CH2OH2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2催化剂ΔCH3CH2OH3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解CH3COOC2H5+H2

3、O稀H2SO4△CH3COOC2H5+H2O4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有醛基：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'适度氧化(4)RCX3水解等（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向

4、目标合成有机物。133、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。三、中学常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R—CH＝CH2卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯3．二元合成路线CH2＝CH2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)4．芳香族化合物合成路线：特别提醒　和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。考点一：正向合成例1　已知：13请运

5、用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。答案　(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO―→(4)―→CH3CH===CHCHO＋H2O(5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH解析　由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中

6、只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯乙醇乙醛其二：乙烯乙醛例2以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制CH2–CH2–CH2–C＝OO的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）CH2ClCH2CH2CH2OH→CH2ClCH2CH2CHO→CH2ClCH2CH2COOH→HOCH2CH2CH2COOH→CH2–CH2–

7、CH2–C＝OO考点二：逆向合成例1　碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR′)：R—X＋R′OHROR′＋HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：13请回答下列问题：(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为__________，A分子中所含官能团的名称是________________________________________________________________________，A的结构简式_____

8、_______________________________________________。(2)第①②步反应类型分别为①________②________(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是______。a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应(4)写出C