藤石松生物碱成分及其生物活性的研究

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1、万方数据复旦大学药学院硕士学位论文藤石松生物碱成分及其生物活性的研究AlkaloidsfIrom缈c叩Dd拯加以肌c嬲比纪砌D豇枷andtheirBioactivities姓名：唐宇指导教师：胡金锋教授2013年5月删万方数据唐宇硕士学位论文答辩委员会成员名单姓名职称单位备注穆青教授复旦大学主席文珂研究员中科院上海高等研究院赵政研究员华东师范大学熊娟讲师复旦大学答辩秘书万方数据目录中文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯lAbsnIact⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯2第一章石松科植物生物碱成分及其生

2、物活性研究概况⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．3第一节石松科植物研究概况⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一3第二节藤石松研究概况⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．7第二章藤石松生物碱成分的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一9第三章实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯233．1仪器与试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯233．2药材⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯233．3提取分离流程⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯233．4新化合物和部分已知化合物理化数据⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯253．5活性测试⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯29参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．30致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一32发表文章⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯33附录⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一34万方数据中文摘要藤石松【咖叩D坊缸f，材mc傩甜ar办加矗沈s(Sprin曲Holub]为石松科(Lycopodiaceae)藤石松属蕨类植物，民间又称为“舒筋草”，具有治疗脚转筋和舒筋活血等功效。本论文从藤石松的全草中分离得到18个石松生物碱(1一18)，其中10个为新化

4、合物，命名为casuarininesA-J(1一10)。所有新化合物的平面结构以及立体化学都通过lD和2D核磁，高分辨质谱(HR-MS)，CD光谱以及一定的化学转化方法确定下来。化合物1_4和化合物10为常见的lycodine型石松生物碱，由四个六元环(A．D环)骈合而成；化合物5-8是lycodine型生物碱中哌啶环(C环)的裂环产物；化合物9为一个自然界首次C环重排为四氢吡咯环的lycodine型石松生物碱，因此本文亦提出了一个其可能的生源合成途径假说。所有分离得到的生物碱类化合物都进行了神经细胞保护和抗乙酰胆碱酯酶活性的测试，其中化合物8能显著的扭转H202诱导的

5、人神经母细胞瘤细胞(SH．SY5Y)损伤，而化合物3和9具有中等程度的抗乙酰胆碱酯酶活性。关键词：藤石松；石松科；分离纯化；结构鉴定；lycodine型生物碱；立体化学；化学转化：生源途径；神经细胞保护；抗乙酰胆碱酯酶中图分类号：R9万方数据Abstract二弦lZpDc打加fr甜所cc醛甜口r砌D娩s(Spring)Holub(familyLycopodiaceae)iscommonlyl(nownas‘Shu—Jin—Cao’inChinese，whichhasbeenusedasafolkmedicineforrelaxingthetendonsandStimul

6、atingthebloodcirculation．Tennewlycodine电pealkaloids，namedcasu撕ninesA一(1—10)，alongwithei曲tknownanalogues，wereisolatedfromthewholeplantof三．c傩材口r砌Di(昆s．T．henewstructureswereestablishedbyextensiVespectroscopicmethods(includinglD，2DNMR，circulardichroism)andbysomechemicaltransfo肿ations．Casua血i

7、nesA—1)(1_4)andJ(10)arecommonlyCodinealkaloidspossessingfourconnectedsix-memberedrings，WhiletricycliccaSuarininesE-H(S_8)arethepiperidineringcIeavageproducts．Inparticular'casuarinineI(9)hasanunprecedentedfive-memberedtetrahydropylTolerillginsteadofthepiperidinering．Aplaus