蕾二歧灯芯柳珊瑚活性成分和构效关系研究

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1、第二军医大学硕士学位论文蕾二歧灯芯柳珊瑚活性成分和构效关系研究Studyonthebioactivemetabolitsandstructure—activityrelationshipoftheSouthChinaSeaGorgonianDichotellagemmacea20101406二。一三年五月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示谢意。本人承担本声明的法律责任。学位论文作者躲鱼询签字吼

2、沙7弓年历r日学位论文使用授权书声明本人完全了解第二军医大学有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权第二军医大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)⋯⋯躲袭捆签字日期：y序年乡旷日⋯名：强之签字吼卅净么步目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一1一ABSTRACT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一2一化合物结构列表(木为新化合物)⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一4一蕾二歧灯芯柳珊瑚活性成分和构效关系研究

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一7一一、前言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一7一一、刚舌⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一’，一二、化合物结构⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一12一三、提取分离和纯化⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一13一四、结构鉴定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一16一五、实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一57一六、生物活性测定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一61一七、结果与讨论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一66一附录⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一70一参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一140一在读期间发表论文和参加科研工作情况⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．一143一致谢

4、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．一144—蕾二歧灯芯柳珊瑚活性成分和构效关系的研究了I古J；C从20世纪中期开始对珊瑚的研究至今，国内外的科学家已从珊瑚分离得到许多结构新颖且具有显著生物活性的化合物，这些化合物应用前景十分广阔。本课题组对采自我国南海的蕾二歧灯心柳珊瑚(Dichotellagemmacea)进行了系统研究，从中分离得到大量的briarane型二萜并进行体外活性测试，结果表明这些二萜类化合物的对人肺腺癌细胞(A549)、人骨肉瘤细胞(MG63)具有不同程度的抑制作用，有些化合物的活性甚至强于阳性对照药，而且有明显的构效关系。为了得到更多的活性物质并研究其构效关系，

5、本课题继续对该种珊瑚进行研究。。用丙酮和甲醇提取粉碎后的蕾二歧灯芯柳珊瑚，然后运用溶剂分步萃取以及硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相柱色谱和高效液相制各等多种色谱分离方法，从其乙醚萃取部位共分离鉴定了61个briarane型二萜类化合物(DI．1~61)和4个甾体皂苷类化合物(ZG．1~4)，其中10个二萜(DI．1—10)和3个甾体皂苷类化合物(zGoq)为新化合物，7个briarane型二萜类化合物DI．23、DI．25、DI．41、DI．51、DI．53、DI-60、DI．61和甾体皂苷类化合物ZG．1--4为首次从该种柳珊瑚中分离得到。运用1H-NMR、13C-NMR、1H．1

6、HCOSY、HMQC、HMBC、NOESY、MS、ORD、Uv和IR等波谱技术并结合文献资料确定了它们的结构，并运用CD广谱和生源关系推测出具有11，20．epoxy．3，5(6)．dien结构的6个化合物的绝对立体构型。在体外抗肿瘤活性筛选中，化合物DI．1、DI．11—17、DI-20、DI．26．-,33、DI-35--40、DI．43,-49、DI．52、DI．55-．59、ZG．1和ZG-4对A549细胞显示有细胞毒活性，DI．1、DI一4、DI-7、DI．8、DI．11—17、DI．20、DI-2每乞8、DI-30—83、DI-3§08、DI．40、DI．45--50

7、、DI．52、DI．53、DI．55-61、ZG．1、ZG-3和ZG．4对MG63细胞显示有细胞毒作用；抗茵活性筛选中，化合物DI．3~5、DI．7、DI-25、DI．41和DI．53对巨大芽孢杆菌(Bacillusmegaterium)有抑制作用；DI．5、DI．6、ZG．1和ZG-2对灰霉菌(Botrytiscinerea)有抑制作用。本课题运用多种现代色谱分离技术，对采自中国南海北海域的蕾二歧灯芯柳珊瑚的化学成分和体外活性进行了系统研究。特别是对briarane型二萜类化合