含硼表面活性剂合成、性质及应用的研究

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1、博士学位论文舍硼表面活性剂的合成、性质及应用研究摘要N-烷基硼酸二乙醇胺酯(卜kB)和酰胺硼酸二乙醇胺酯(N。OB)表面活性剂是含硼特种表面活性剂。它们将长碳链通过N烷基化和酰化联接在一起的一类含硼表面活性剂，由于是含四配位硼氧杂环结构的表面活性剂和结合长碳链的基本性质从而极大的提高了表面活性。本文以脂肪酸，脂肪醇，二乙醇胺，硼酸等为主要原料，经过酰化、卤代、酯化、烷基化等经典反应合成了本论文的目的产物，即硼螺环结构化合物。并探讨了各步反应的条件及收率影响。测定了该系列含硼表面活性剂的基本性质，如溶解性，乳化力，亲水亲油平衡值(H

2、LB)等。研究了该系列表面活性剂的水解稳定性，考察了其水溶液在不同pH值和不同温度下该系列化合物的临界胶团浓度的变化和表面张力的变化，研究了含硼表面活性剂与离子表面活性剂的复配性能。并计算了混合胶团的组成及正负离子表面活性剂的相互作用参数，用量子化学方法计算了N$和N。OB的结构性能规律。为了探讨该系列含硼表面活性剂的应用性能，论文主要对该表面活性剂的作为离子液体的催化、相转移催化剂和抗静电剂进行了考察。首先作为离子液体催化合成了2．羟基-4正辛氧基二苯甲酮和作为相转移催化剂合成了2．羟基-4甲氧基二苯甲酮。探讨了其动力学性能，考

3、察了添加于聚丙烯(PP)材料中的表面电阻。并探讨了其抗静电的机理。主要工作和实验结果如下：1、采用PC]3为酰化剂，合成了脂肪酰氯，并采用通入干燥的HBr气体合成了溴代烷，同时讨论了其反应条件及反应物的影响。2、合成了硼酸二乙醇胺酯(NB)、NxB和N。OB系列产品，并确定了最佳反应条件，用FTIR、1H．NMR对其结构进行了鉴定。3、测定了NxB和N,OB基本性质，表明N。B和N,OB在极性溶剂中有较好的溶解度，对有机物都有良好的乳化能力，通过戴维斯方法计算的HLB值与溶度法测得的基本一致，并且在中性和碱性条件下NxB和Nx0B

4、系列的表面张力最佳。4、25℃，NxB系列都有较低的表面张力，并随碳原子数的增加而最低表面张力下降。N12B比同碳原子数的十二烷基苯磺酸钠(LAS)的最低表面张力34．5mN／m低，且临界胶束浓度为4．1×10．5mol／L，也比LAS低，且随着NaCl浓度的增加而略有下降，比较N12B和N16B，由于C16疏水基的异构体使N12B的临界胶束浓度(cmc)和临界胶束浓度时的表面张力(y。)都低，由于增加了亲水基团使得N120B和N160B的表面张力和临界胶束浓度都要高于N12B和N16B。博士学位论文含硼表面活性剂的合成、性质及应

5、用研究5、利用红外光谱研究了在不同pH值情况下的B螺环结构和半极性键的存在形式，实验表明在pH小于7时，N。B系列和N。OB系列都不存在半极性键，但是B螺环结构存在，在pH大于或等于7时，NxB系列和N。OB系列的半极性键和B螺环结构都存在。6、利用敞开法和饱和蒸气法研究水样稳定性表明，含氮配位硼酸酯的水解稳定性比普通硼酸酯要高，内配位硼酸酯的水解稳定性与分子中N--B内配位键的强度有关，随着N原子连的烷基碳链的增长而增强，比较N12B和N120B，N16B和N160B发现由于一N—CO一使B原子上的电子云密度降低，使水解稳定性降

6、低。7、研究了N12B与N16B同LAS和CATB混合水溶液的cmc和丫cm。结果对比，表明在0．1mol／LNaCl水溶液中nON，B)：n(LAS)=2：3时混合表面活性剂水溶液的体系cmc最低，说明表面活性剂之间也存在强烈的相互作用，具有很好的复配效果，而且随NxB的增加cmc上升．n(N；B)：n(CTAB)=I：0时，混合表面活性剂水溶液体系的cmc最低，说明表面活性剂之间也存在强烈的疏水作用，复配效果下降。运用试差迭代法计算，表明N。B为两性偏阳离子的表面活性剂。8、利用NsB作催化剂，将2，4．二羟基二苯甲酮及氯代正

7、辛烷直接合成了2·羟基_4-正辛氧基二苯甲酮，在n(2，4．二羟基二苯甲酮)：n(氯代正辛烷)等于l：1．05时，m(N8B)／m(2，4．二羟基二苯甲酮)等于5％，反应温度155—1600C，反应时间811'f．O(2．羟基_4．甲氧基二苯甲酮)为98．5％，收率为92．3％。并利用1HNMR、IR、元素分析表征了其结构。9、利用NsB作催化剂合成了2。羟基．4．甲氧基二苯甲酮，并利用1HNMR，Ⅱ乙元素分析表征了其结构。应用气相色谱跟踪检测反应进行了工艺条件的优化，确定了最佳反应条件：11(2，4·二羟基二苯甲酮)：n(硫酸二

8、甲酯)为l：O．55时，m(N8B)／m(2，4·二羟基二苯甲酮)为2％，反应温度700C，反应时间4h,∞(2．羟基-4-甲氧基二苯甲酮)为98．8％，∞(2，4．二甲氧基二苯甲酮)小于O．8％以下．收率达94．6％。10、NsB、N12B、N1